1988年7月1日，杨怀定从国债投资资金中拿出10000元，买入100股真空电子（现为广电电子），每股面值100元。之所以买真空电子，是因为该公司规定最高红利率15%，最低不低于银行利息。也就是说，买真空电子的收益率最差不会低于存银行。这是他第一次尝试性地购买股票，而且时间点有点怪，7月1日党的生日，不知其中是否存在某些考虑（是不是“炒股要听党的话”的想法那时候就有了）。1989年6月，杨怀定正式从国债投资转移到股票市场，成了中国第一批黄牛。当时，他们这些吃螃蟹的人被统称为“黄牛”。
这个转变其实有些偶然。1989年，杨百万在《中国金融》杂志上看到一篇文章，说由于保值利率的提高，信用社和银行把几十年的赢利都贴进去了，面临亏损的边缘。杨百万敏锐地感觉到这是利率即将下调的信号，立刻决定抛掉国库券，买进股票。抛掉国库券的另一个原因是当时国库券价格实在太高了，达到120多元，而他手上的国库券成本都在100元以下。
其实，杨怀定最初的算计十分朴素，就是在想，如果每股一年能分15元红利的话，全部30万元资金投进去，一年红利就有四万多元，就可以做食利阶层了。那时的工资水平一般是每月一百多元，一年才一千多元。他也没有想到股票后来会这样大涨。所以说做股票，还是要承认运气的因素。遗憾的是，太多股民把运气当成自己的能力。尤其大牛市那会儿，自诩为“股神”的人是铺天盖地。
那时，上海股票市场非常低迷，交易者寥寥无几。营业部的员工好心地劝他不要买，但杨怀定坚信自己的判断。回头看这段往事时，杨怀定的总结是：“我有一个多年来一直坚持的习惯，就是坚信自己经过分析研究后的判断，而不愿理会证券公司或专业机构的话。”而国内外的股市历史也证明：无数高手死得最惨的案例，都是因为听了外部的消息、建议，没有坚持自己的判断。
当时，杨怀定对营业部的人说，估计利率要调低，所以买点股票放着。结果没多久，利息果然下调了。半年后股票开始暴涨，真空电子涨到800元。他
让助手化整为零不动声色地抛售。抛完后，他就带着助手到普陀山旅游了一个月。因为他知道，下跌也是要有一个过程的。必须克制自己，避开这个下跌过程。结果一直跌到1990年上海证券交易所开业，真空电子的价格是375元。交易所开业第一天，成交1000多股，他一个人买进了500股。后来涨到500多元，他又抛了。他抛后，真空电子又跌回到370多元。
后来，许多人都传说他有背景，知道内幕消息，不然怎么拿捏这么精准。杨百万说：“我哪有背景？我就是读报分析出来的。”
这里特别强调一点：机会大多是读书看报分析出来的，这是富人思维。曾经有一部畅销书《穷爸爸富爸爸》，专门解读富人思维，谈这谈那讲了不少，却模糊了焦点。什么是富人思维？就是多读书多看报，时时处处多留一个心眼。处处留心皆生意，头脑充实才有机会当富爸爸。
炒国库券时，杨百万就订了七十多份报刊。这个数字着实令人吃惊，远远超过一般单位阅览室的规模。杨百万每天读报分析金融形势和经济状况，寻找新的机会。一个如此有心的人，谁能拿走他的奶酪？