一生重情，愁也因情生。纳兰性德这一份荡气回肠的悲凉终因他的多情而生。他的至情至性让他看不破这世间红尘皆为虚无，深陷其中无法自拔，却又甘之如饴。
“愁”字在他的词中随处可见，与“情”字紧紧相扣，交织贯穿了纳兰的一生。
摊破浣溪沙
风絮飘残已化萍，泥莲刚倩藕丝萦。珍重别拈香一瓣，记前生。
人到情多情转薄，而今真个悔多情。又到断肠回首处，泪偷零。
浣溪沙
伏雨朝寒悉不胜，那能还傍杏花行。去年高摘斗轻盈。漫惹炉烟双袖紫，空将酒晕一衫青。人间何处问多情。
虞美人
愁痕满地无人省，露湿琅玕影。闲阶小立倍荒凉，还剩旧时月色在潇湘。
薄情转是多情累，曲曲柔肠碎。红笺向壁字模糊，忆共灯前呵手为伊书。
词中之句“人到情多情转薄，而今真个悔多情”、“人间何处问多情”、“薄情转是多情累，曲曲柔肠碎”，一会儿薄情，一会儿多情，其实非是薄情，只是多情。
断肠总因情痴，而最是情痴难开解。因为“情”让自己柔肠寸断，心碎得如同满地零落的花瓣。恨自己太多情，却又在悼念亡妻时“只向从前悔薄情”，懊悔自己当初对亡妻爱得太少。
薄情转是多情累，纳兰性德这牛角尖钻得够纠结。
他似乎一直在寻找理想中的爱情，寻找着能与自己心灵相通的爱人，可最终与她们一一相遇又擦肩而过，落下一地伤心的碎片。
从传说中青梅竹马的恋人到发妻卢氏，再到后来遇到的江南才女沈宛，他的爱情没有一个圆满。
传说中他最后一个爱的女人是沈宛。
对于沈宛，纳兰家族的碑文族谱中并无载入，据说沈宛著有词集《选梦词》，《众香词》里也录有五首她的词作，是位名副其实的才女。
纳兰性德很喜欢这位娇柔貌美、又不乏灵动气质的江南才女。两人一见倾心，进而相爱相恋相知。但却因为沈宛的身份卑微，又是汉人，不但不能进纳兰府，甚至连个妾的名分也不给。只得另设宅院安置。后来沈宛几经周折，最后还是回到了江南，和纳兰性德生生地分别，从此之后再无下文。由此看来，他们之间的姻缘无疑又是一段凄婉的故事。
不知道他的这阕《采桑子》是不是正是在诉说两人分别时的情景呢？
采桑子
而今才道当时错，心绪凄迷。红泪偷垂，满眼春风百事非。
情知此后来无计，强说欢期。一别如斯，落尽梨花月又西。
两人的结合因为遭遇到家族的强烈阻挠而不能如愿，从此劳燕分飞。纳兰性德心中的惆怅苦楚又添了几分。
世俗如刀，家族如刀，规矩如刀，纳兰性德的心中又一次被划下一道深深的痕迹。如果没有发生这些情，如果自己不是这么多情，也就不会有这么多的痛吧？痛到不能承受之重，分明会后悔的，分明会想：还不如不相遇，还不如无情点的好啊。
一别如斯年，空留了那个多情的人儿在梨花纷纷落下的院子里久久伫立，任凭太阳西落月儿升起，在青砖铺就的花阶上洒下长长的孤单的影子。
再一次只剩下了孤独的自己。茫茫人海，谁与同归？仰天一句“知己一人谁是”，真是问天天不语。
荷叶杯
知己一人谁是？已矣。赢得误他生。有情终古似无情，别语悔分明。
回首莫道芳时易度，朝暮。珍重好花天。为伊指点再来缘，疏雨洗遗钿。
知己一人谁是？分明是在说此生的知己是此刻正在分别的人。
然而，当初多情带来这场不得善终的情事反倒误了她的一生。愁生处，几度泪垂，回首芳菲的往日竟难掩此刻的苦涩。只能道一声珍重，在这萧萧疏雨中含泪而别。
从此天人永隔，成就一世萧索。
修长消瘦的身影徘徊在曾经的庭院里。忆当初，寸心暗许，绮罗庭院，几多花月。风雨后，一片残红狼藉遍地，让人无端端伤感起来。人去春休，繁花落尽君辞去。摘取红豆，暗说相思千里愁——
南乡子
烟暖雨初收，落尽繁花小院幽。摘得一双红豆子，低头，说着分携泪暗流。
人去似春休，卮酒曾将酹石尤。别自有人桃叶渡，扁舟，一种烟波各自愁。
愁闷中，纳兰性德的生命亦悄悄走向了尽头。一年后，纳兰暴病而亡，沈宛在为他生下遗腹子富森之后就不知所踪。孩子留在了纳兰家，人却依然不能入门。
沈宛流传下来的词中有首《朝玉阶·秋月有感》似乎就是他们别后之作，写得也甚是凄凉——
朝玉阶·秋月有感
惆怅凄凄秋暮天，萧条离别后，已经年。乌丝旧咏细生怜，梦魂飞故国、不能前。
无穷幽怨类啼鹃。总教多血泪，亦徒然。枝分连理绝姻缘，独窥天上月、几回圆。
就这样枝分连理断了姻缘，血泪的姻缘啊。连那寒月也终有圆满的一天。深情如纳兰性德，他的感情世界竟不如那天上寒月，没有一次美满的结局，他生还会不会再相见？能不能得一个好的结局，圆了这个比翼连枝的梦呢？