·1877年7月2日，黑塞生于德国南部席瓦本地方的小镇卡尔夫，是约翰涅斯·黑塞与玛丽·黑塞的次子。
·1881年4岁一家移往瑞士的巴塞尔。双亲从事指导海外传教士工作。
·1882年5岁黑塞已经会做即兴诗。
·1886年9岁一家搬回卡尔夫镇。
·1890年13岁为准备进入神学校，就学于杜宾根拉丁语学校，立志要做诗人。
·1891年14岁9月，考入墨尔布隆神学校。
·1892年15岁3月，突然离校，放弃学业。5月，为医治神经衰弱，被送至神学者之家寄居，意图自杀，未遂。11月，进入肯席达特高级中学。
·1893年16岁10月，由高中退学。10月底，到书店见习。3天便逃跑。回到卡尔夫帮忙父亲的牧师工作。
·1894年17岁在卡尔夫担任机械师的学徒，被讥为“神学家的工人”。
·1895年18岁10月在杜宾根的赫肯豪书店见习。暂时安定下来，开始写诗与散文。
·1899年22岁自费出版第一本诗集《浪漫之歌》（Romantische Lieder），发表散文集《午夜后的一小时》（Eine stunde hinter Mitternacht）。是年秋天，转往巴塞尔莱席书店任职。
·1901年24岁第一次旅行意大利。由于莱席书店的好意协助，《赫尔曼·洛雪尔——青春时代》（Hermann Lauscher）一书刊行。
·1902年25岁出版《诗集》（Gedichte），献给母亲，但在诗集付印前，她已去世。
·1904年27岁《乡愁》（Peter Camenzind）由柏林费舍书店出版，深获好评，奠定了新进作家的地位。次年由此获得维也纳的波耶仑费尔特奖。与玛莉亚·佩诺利结婚，移居波登湖畔的小村凯恩赫芬。沉湎于大自然中，专心创作。刊行小传《薄伽丘》（Boccaccio）、《圣法兰西斯》（Franz von Assisi）。
·1905年28岁长子布鲁诺诞生。
·1906年29岁《心灵的归宿——在轮下》（Untérm Rad）出版，大获成功。此外，还写了小品文多篇。
·1909年32岁次子海那出生。访问作家威尔赫尔姆·拉贝。
·1910年33岁出版描述音乐家的小说《生命之歌》（Gertrud）。和瑞士的音乐家缔结深交。
·1911年34岁盛夏至年末，到新加坡、苏门答腊、锡兰等地旅行。三子玛尔丁诞生。
·1913年36岁出版游记《印度纪行》（Aus Indien）。
·1914年37岁描写画家的小说《艺术家的命运——湖畔的画室》（Rosshalde）出版。7月，第一次世界大战爆发。为伯尔尼的俘虏保护组织工作，为德国俘虏热心地效力，奋不顾身地高呼和平主义。
·1915年38岁《漂泊的灵魂——流浪者的故事》（Knulp）、诗集《孤独者之歌》（Musik des Einsamen）出版。罗曼·罗兰对黑塞的和平主义发生共鸣，8月来访。
·1916年39岁《美丽的青春》（Schön ist die Jugend）出版。父亲约翰涅斯去世，三子玛尔丁病笃。妻玛莉亚精神病日趋严重，这一连串的精神压迫，加上慈善事业过分忙碌，使黑塞患了神经衰弱，健康状态逐渐恶化，住进鲁柴伦的松麻特疗养院，接受精神分析学泰斗杨格的门生精神病医师兰克的治疗。开始阅读精神分析大师弗洛伊德、杨格的著作，受他们的影响很大。
·1919年42岁以辛克莱的笔名发表《彷徨少年时》（原书名《德密安》，Demian），在青年群中掀起冲击的狂飙，以此获得方达诺奖，次年第十七版复以真名重刊，辞奖不受。是年离开玛莉亚夫人，移往瑞士南部的蒙达纽拉定居。刊行童话集《梅尔恩》（Märchen），及随笔与短篇小说《小庭院》（Kleier Garten：Erlebnisse und Dichtungen），热衷于画水彩画。
·1920年43岁《画家的故事》（Gedichte des Malers，诗与水彩画）、《流浪》（Wanderung，随想录、诗与水彩画）、《混沌之一瞥》（Blick ins Chaos，评论集）、《克林梭最后的夏日》（Klingsors letzter Sommer）等出版。
·1922年45岁《流浪者之歌》（原名《悉达多求道记》，Siddhartha）出版。
·1923年46岁5月，T.S.艾略特来访。9月，与第一任妻子玛莉亚正式离婚。每年秋末都到苏黎世附近的巴登硫矿温泉治疗坐骨神经痛与风湿病，如此有30年之久。获得瑞士国籍。
·1924年47岁1月，与露蒂·布恩卡结婚。妻子的母亲莉莎是瑞士女作家与画家。这次婚姻仅维持三年即告破裂。
·1925年48岁出版《温泉疗养客》（Kurgast）。秋天，到德国南部的三个城镇旅行，在慕尼黑遇见了托马斯·曼。爱好卓别林的电影，对幽默与讽刺开了眼界。
·1927年50岁《荒原狼》（Der Steppenwolf）出版。跟第二任妻子露蒂离婚。与妮侬·杜鲁宾相识，后结为终身伴侣。《纽伦堡之旅》（Die Nürnberger Reise）出版。
·1929年52岁把20年间最重要的诗作集为《夜里的安慰》（Trost der Nacht）出版。开始撰写《如何阅读世界文学》（Eine Bibliothek der Weltliteratur）。逐渐恢复健康。
·1930年53岁《知识与爱情》（Narziss und Gold-mund）出版。
·1931年54岁11月，与学养丰富的美术家妮侬·杜鲁宾结婚。开始撰写《玻璃珠游戏》。
·1932年55岁出版《东方之旅》（Die Morgen-landfahrt）。为了纪念歌德逝世一百周年，发表《感谢歌德》（Dank an Goethe）。
·1935年58岁《寓言集》（Das Fabulierbuch）出版。
·1936年59岁弟弟汉斯自杀身亡。获得瑞士最高文学奖凯拉奖。
·1939年62岁第二次世界大战爆发。黑塞在当时的纳粹德国是“不受欢迎的作家”，印刷用纸配给也被停止。
·1943年66岁在瑞士出版20世纪伟大的巨著《玻璃珠游戏》（Das Glasperlenspiel）二卷。
·1944年67岁一生挚友罗曼·罗兰去世。德日军败势日增。
·1945年68岁第二次世界大战结束。出版短篇与童话集《梦的痕迹》（Traumfährte）。
·1946年69岁接受法兰克福市的歌德奖，又荣获诺贝尔文学奖。发表献给罗曼·罗兰的评论集《战争与和平》（Krieg und Frieden）。此后，一直过着闲适安逸的生活。
·1947年70岁纪德来访。伯尔尼大学授予黑塞名誉博士荣衔。
·1950年73岁勃朗斯怀克市赠给黑塞拉蓓奖。
·1951年74岁出版《后期的散文集》（Späte Prosa）、《书简集》（Briefes）。
·1952年75岁庆贺75岁的纪念会在德国、瑞士等地举行。编成六卷的《黑塞全集》（Gesammelte Dichtungen）由兹鲁肯普出版社出版。
·1954年77岁出版《黑塞与罗曼·罗兰往返的书信集》（Hesse, R.Rolland, Briefes）。西德总统颁发功绩（Pour le Mérite）勋章给黑塞。
·1955年78岁获得德国书籍业商会和平奖。出版《往昔回顾》（Beschwörungen）。托马斯·曼去世。
·1956年79岁在西德卡尔斯鲁厄市设立“赫尔曼·黑塞奖”。
·1962年85岁8月9日，在蒙达纽拉的家中，因脑溢血于睡梦中逝世。安葬于鲁加诺湖畔圣阿邦第欧教堂墓地。