策划越狱
曼德拉天生就具有不安分的基因，从入狱的第一天起，他的脑海中从未放弃过逃跑的念头。
他秘密联络众多狱友，策划着逃跑的方案，当然，他们最大的困难是没有交通工具——船只。罗本岛的四周都是深不见底的大海，即便能够成功越狱，想走出罗本岛也是非常困难的事情。
即便困难重重，倔强的曼德拉也从未想过放弃。在入狱的第二年，一个名叫杰夫的狱友甚至趁看守不备，将监狱钥匙用肥皂套下模子，经过一个多月的打磨，居然成功地造出了钥匙。
可惜的是，没有较好的越狱时机，这把钥匙并没能发挥作用。
在越狱这件事上，曼德拉曾险些栽了跟头。在入狱的第十年，他的狱友瑟图奥利因为牙疼，被狱警带到开普敦一个诊所去看牙医。
在治疗的过程中，他与牙医聊得很投机，两个人聊了很久。在聊天中，他得知这名牙医也有一个亲戚被关在监狱，对政治犯十分同情。更令他惊喜的是，他发现诊所二楼的窗户下就是一条小路，而这一切都是越狱的好条件。
瑟图奥利回到监狱后，抑制不住内心的喜悦，趁早晨洗漱的机会将这个信息告诉了曼德拉和其他几位狱友。
聪明的曼德拉意识到这是一个绝佳的机会，经过商议，他组织几个人一起实行逃跑计划。
几天之后，曼德拉和好几名狱友都申请去看牙医，监狱长同意了。于是，曼德拉、瑟图奥利、姆科伊和另一名犯人一起去看牙医。临行前，他们四人已经商量好，一致同意越狱逃跑。但等到实施时，第四个犯人的态度却有点模棱两可，甚至有点排斥一起行动。
这个人在罗本岛监狱已经被关了很多年，曼德拉和他认识也很久了，他经常表达想越狱的念头，可这么好的一个机会摆在面前，为何他却表现得这么消极？
曼德拉怀疑此人想通过另外一种方式“越狱”，就是举报曼德拉等人，争取立功的机会，从而获得减刑。在前往牙医诊所的路上，曼德拉时刻关注着周围的情形。
当他们一行三人来到牙医诊所时，发现二楼的窗户确实如瑟图奥利所说正对着小街，是一条非常好的逃跑线路，三人高兴极了。
突然，敏感的曼德拉皱起了眉头，他意识到有什么不对。经过观察，他发现开普敦市的大街上一个人影也没有。平时，这里都是人来人往，川流不息。
“这可能是圈套！”另外几人也同意了曼德拉的判断。这样，此次越狱计划只好放弃了。
失去这一次机会之后，曼德拉依然没有放弃越狱的念头，一直在寻找机会，实施逃跑计划。
撰写回忆录
监狱的时光无聊而又漫长，非洲人国民大会的几个领导人一有机会就会聚到一起，商量一些事情。在这个过程中，西苏鲁建议曼德拉应该写点东西，比如回忆录。
这个建议立刻得到了其他人的支持，雷蒙德语重心长地说：“这可不是你一个人的事情，这是我们斗争的历史，而且这也不是简单的事情。”
姆赫拉巴则建议，应该在曼德拉60岁生日的时候对外发表，以纪念这一段难忘的岁月。
然而，在监狱里面写东西谈何容易？每天长时间的劳动，加上严格的看管，稍不留神就会被发现。
尽管如此，曼德拉还是果断地开始了行动。每天，经过一天的劳动之后，曼德拉吃完晚饭就睡觉，零点以后准时起来，然后一直写作到清晨。
写作了一段时间之后，睡眠不足的曼德拉身体越来越差，已经无法承受繁重的体力劳动。后来，他告诉狱长，自己的身体状况已经不能到采石场工作。
狱长派医生检查之后，同意了曼德拉的请求。这样，曼德拉整个白天都可以用来睡觉，而晚上就起来写回忆录。
曼德拉的思维敏捷，语言组织能力也很强，在短短4个月时间里，他就完成了初稿。这个回忆录他从自己的出世一直写到利沃尼亚审判，以罗本岛的一些记录结束。
手稿写成之后，曼德拉秘密地将它传给几个狱友观看。具体的流程是，姆赫拉巴一般在第二天吃饭的间隙从曼德拉手上拿到头天晚上完成的手稿，看完之后写下评论，再读给西苏鲁听。然后，将两人的意见一起写在手稿上，再转给雷蒙德。雷蒙德于第二天晚上将手稿用小抄的形式写下来，字体非常小，普通人要用放大镜才能看清，将手稿上的内容写在一张小纸片上。
剩下的就是将手稿带出去了，这个任务交给了瑟图奥利。瑟图奥利将这些缩写手稿藏在自己的笔记本中，计划在他被释放时将手稿带出去发表。
不过，这件事终究还是被监狱方发现了。瑟图奥利为了安全起见，将长达400页的手稿分成三处埋在监狱的花园里。
1个月以后，监狱为了加强对不同集中营的政治犯的管理，决定在花园里建一些栏杆，以加固已有的围墙。
得知消息后，曼德拉等人及时转移了其中的两部分手稿，但剩下的部分还是被狱方发现了。几天以后，当局将曼德拉、西苏鲁和雷蒙德等人狠狠批评一顿，并以滥用学习权利非法写书的名义取消了他们的学习权利。
家庭与生活
曼德拉被关在罗本岛监狱，失去了自由，但他一直都很关心温妮和他的孩子们。在狱中，通过来信，他知道他和温妮的两个女儿已经长大，入了学，而且成绩很不错，尤其是小女儿津荠，非常喜欢写文章，还得到过不少稿酬。
作为父亲，曼德拉没有见证她的成长，却依旧用写信的方式鼓励她：
“你已收到你的第一笔稿酬支票，在你这样的年纪，这是一项不小的成就。
“写作是受人尊敬的职业，它可以把你直接推向世界中心。而要成为第一流的撰稿人，你必须付出实实在在的艰苦劳动，寻求美好而新颖的主题和简单明了的表达方式，准确地使用词汇。”
事实上，津荠是个非常可怜的孩子，她从小就缺少父爱。当她还是襁褓中的婴儿时，曼德拉就被送进了监狱，当时的津荠只有18个月大。
当津荠真正意义上见到父亲曼德拉的时候，她已经是14岁的少女了，而此时的曼德拉还在罗本岛监狱。津荠声名显赫是在1985年，一夜之间她成为世界新闻的头条人物，这一切都是因为她代表父亲宣读一封公开信，拒绝南非政府有条件释放曼德拉的要求。
津荠很聪明，在曼德拉的鼓励下，并通过自己的不懈努力，她在1978年出版了她的诗集《我的黑皮肤》，同时她的书还获得雅努什·科尔恰克文学奖，这是专门奖给描写无私和人类尊严的优秀儿童作品。她还积极参加各种学生活动，从事父母因遭囚禁和放逐而不能参与的事业。
对其他子女，曼德拉一视同仁，经常在信中教导他们，要好好学习，树立正确的人生观和价值观。
温妮探监
身为重犯的曼德拉，根据监狱的规定，只允许亲人半年探监一次，每次半个小时，并且探监者与犯人不能有任何接触。另外，犯人每半年才能给家人写一封500字以内的短信，且必须经过监狱长的检查，没有任何隐私可言。
1965年，当局对温妮实行一个更为严厉的5年管制禁令约束，理由是她在上一次管制禁令期间违法规定，公开发表了演讲。这次的禁令是不准离开奥兰多镇。这意味着她将失去儿童福利社的工作。
被断了生活来源的温妮为了养活两个女儿，不得不从事一些繁重的体力工作，在洗衣店当洗衣工、在修鞋店修鞋子，历尽艰辛。
在这期间，她出版了一本书，为她的丈夫曼德拉伸冤的书，里面详细记录了她所认识和了解的曼德拉。只是，这本书很快就被当局查禁。
1966年，当局禁止她“编辑、出版、印刷或传播任何文件、书籍、小册子、记录、标语和照片”等。这一年，她准备去罗本岛探视曼德拉。为了在许可证到期之前赶到那里，她选择乘坐飞机。结果，她被指控违反了探监规定，被取消了探监权利。
1967年7月，温妮终于拿到了探监许可，她很高兴，经过几次转乘，终于到达罗本岛。上岸后，她径直走到候见室。这里气候阴冷，人烟稀少，环境很压抑。她注意到，这里有3个军官来回巡逻，另有1个守在门口。窗台上有个很大的烟灰缸，是用贝壳做的，里面装满了烟蒂，旁边有两个长长的厕所又脏又臭。
在准备探视之前，那个带着她的警官语气生硬地警告她：“根据规定，探监只能谈家务事和孩子，不能谈别的，不能谈政治问题。如果你们说些我们听不懂的话，你的探视就要被中止。”
温妮点点头。
在这个人的陪同下，温妮走进去，透过一块厚厚的玻璃，他看到了曼德拉。爱人的出现，让温妮控制不住自己的感情，眼泪像开了闸的洪水一样，冲刷而出。
旁边的警官立刻阻止她，示意她要保持冷静。曼德拉赶紧示意她擦干眼泪，温妮点点头，拭去脸上的泪花。
曼德拉依然是那么开朗，对孩子们的成长特别关心。这时，两个孩子都到了入学的年龄。温妮为了让她们上学，找了曼德拉的一名亲属。但这个亲属是有色人种，根据当局的规定，不能在黑人学校里为她们注册。
无奈之下，温妮只好将她们带到有色人种学校，以曼德拉亲属的名义为两名女孩登记学籍。谁知，当局很快知道了这事，竟派人将学校校长拘留起来，同时对这名中间人处以罚款。
在无计可施的情况下，温妮借助朋友们的帮助，将她们送去斯威士兰读书。问了孩子的情况，曼德拉又嘱咐温妮要坚强：“对我来说，生活和幸福就是你的爱和支持。”
随后，他点头示意温妮靠近一点，曼德拉含情脉脉地说：“这样，我才看得清你穿着什么衣服！”在曼德拉看来，温妮永远是一个惹人喜欢的小姑娘。
温妮温柔地看着自己心爱的丈夫，事实上，她和普通的女人一样，希望有一个自己的家，过着普通人的生活。可是，丈夫的身份和选择让她暂时失去了一个普通女人该有的生活，而只能选择另外一种生活。
45分钟很快就过去了，警官决绝地说道：“时间到了，探视结束！”
透过玻璃隔板，他们挥挥手，结束了这次见面。
离开罗本岛，温妮重新踏上了回开普敦的船。像热恋中的情侣一样，每次见到曼德拉，她都感到人生充满希望。在回忆这一切的时候，她说：
到那儿去是令人振奋的，有一种像蓄电池被重新充电一样的感觉。我想，这是因为他给了我们那样多的鼓舞，那么多的勇气。他当然会回来，回来后在一个黑人执政的南非扮演自己合法的角色。曼德拉将成为我们的领袖。
温妮的不幸
探监回来的温妮，正沉迷在与曼德拉相处的短短45分钟内的事情，就遇到了麻烦事——当局制造的麻烦事。
一个全副武装、面容冷酷的警察挡住了她，他连证件都没有出示就直接厉声审问她：“你在开普敦住在什么地方？”
当时，温妮正打算前往开普敦的尼扬，在那儿住两天，但她对这名蛮横的警官没有任何好感，这或许说是本能的反应——自从与曼德拉结婚以来，她对警察一直有这种反应。
温妮没好气地说：“问这干什么？难道你作为警察的责任就是了解曼德拉夫人的行踪？如果你是个合格的警察，监视我那么久，应该知道我的住处。反之你现在问我，说明你根本不是一个合格的警察。另外，作为一个正常的人，我是不会把自己的地址告诉我不喜欢的陌生人的。”
这个警察似乎觉得受到了侮辱，他蛮横地拦住温妮的去路，要求温妮说出她的地址。
温妮生气地说：“那你就继续跟踪我，来获取我的住址吧！走开，别挡着我的路。”
说完，她坐上汽车，朝开普敦开去。
随后，她被开普敦当局指控违反禁令，没有向开普敦的治安警察提供自己的姓名和地址。事实上，那个警察早已知道了温妮的一切，只是在给她制造麻烦。
在开普敦的法庭上，那个被拒绝的警察坚持说，他曾告诉温妮他是警察，也亮出证件证明自己的身份。可温妮根本无视法令，蔑视警察，没有公开自己的身份。
初级法院的法官接受了这名警察的证词，温妮被判12个月监禁。但12个月除4天之外，其余刑期全部缓期3年执行。
温妮很生气，知道这是当局故意在为难她。她只好根据程序向高级法院提起上诉。温妮的辩护律师认为，鉴于温妮在开普敦只住了两天，不能准确地说她在开普敦有什么“住址”。但当局方面的律师反驳说，她有住址，因为住址的定义是“可以找到某人并与之进行联系的地方”，温妮是故意拒绝将住址告诉那名警官的。
温妮的上诉被驳回，维持原判。她只好在监狱里待上4天。