牵连无辜
1967年6月，风雨飘摇中的当局政府，在《90天拘禁》后又颁布了一部法律——《恐怖主义法》。根据这一法令的规定，南非警察有权逮捕他们认为“可能存在危及法律和秩序行为的人或图谋煽动他人如此行为的人”。
这是个模棱两可的定义，也就是说，只要你是一个涉嫌反对南非当局的人，都会在警察没有搜捕证的情况下被逮捕、拘留、审讯，甚至无限期地单独关押。正是由于这一蛮横不讲理的法令，温妮与其他21名男女在1969年的一次全国范围的搜捕中被关进监狱。
1969年5月21日凌晨，熟睡中的温妮被一阵强烈的“砰砰”敲门声惊醒，她的两个女儿就睡在身边。温妮还未来得及下床开门，门就被强行撞开了。
门被撞开后，来历不明的警察蜂拥而入，翻箱倒柜，他们将熟睡中的孩子拖起来，然后搜查床单下面。最后，警察命令温妮穿好衣服跟他们走。
两个女儿被吓醒了，紧紧抓住温妮。温妮恳求警察，将自己的两个女儿送到她附近的姐姐尼基维那里，警察粗暴地拒绝了温妮的要求，在孩子们的哭喊声中把温妮带走了。随后，她被关进了比勒陀利亚中央监狱。
直到第二天，温妮被抓的消息才传出来。事实上，在温妮被抓之前，她曾被查出患有心脏病，这一情况逮捕她的警察也知道。远在千里之外的罗本岛上，曼德拉很快就知道她被捕的消息。
当局指控温妮的罪名很可笑，说她从罗本岛上的丈夫那里得到“高级指示”，总而言之，罪名就是在曼德拉的指示下，他们在约翰内斯堡、东开普和纳塔尔地区恢复了非洲人国民大会，当局扬言有很多人作证。
在等待审判的时间里，温妮被关进比勒陀利亚的监狱里。那里的条件非常差，到处是发霉发臭的味道，在短短的几天时间里，当夜被捕的21人中就有两人身亡。
由于温妮的特殊身份，她被单独监禁在一间牢房里。当时，温妮并不知道这是一次全国范围内的大搜捕，自己只是被抓捕的其中之一。在这儿，她被囚禁了几个月，陪伴她的只有冰冷的四面墙壁和一个马桶，一个塑料瓶子，还有一只杯子。
在回忆这段不堪回首的岁月时，她说：
在监狱里，我们每天都受到检查。两个女看守走进来，命令我站起来，脱掉衣服。等我脱得一丝不挂的时候，她们从鞋子开始，然后是内裤、乳罩，以至衣服的每一条缝。接着是检查头发——当然，在我身上，她们永远不能得到什么。对于女犯人，按常规还要检查阴道。我想，她们对和我住同一监狱的其他五位同志不会这样。再没有比这更侮辱人格的事了。而且在那间房子里，你是孤单一人。
对我的审讯是从星期一开始的，而我被送回牢房时，已经是星期六夜间了。他们对我连续审讯了五个昼夜。我朦朦胧胧记得当时的情景。第五个夜晚，我不时地昏过去，每昏过去一次，也就轻松一次。我第一次认识到，大自然会有这样奇异的办法来补偿疲惫不堪的身体。我就那样一次又一次长时间地昏死过去，我一定是在这种时刻被送回牢房的。审讯一直没有中断。我全身肿得很厉害，而且还尿血。虽然有时候允许上厕所，但时间不长，且女看守也跟着一起去。
雪上加霜的岁月
在监狱里，温妮十分担心自己的两个女儿，她们分开的时候是深夜。温妮被带走之前，嘱咐她们去找姨妈，不知道这两个年幼的孩子现在怎么样了。
在监狱里，温妮几乎每天都会面临审讯。当局为了使温妮屈服，用尽浑身解数。疲劳战术只是常规方法，还使用一些卑劣的手法，如精神摧残、心理打击、恶意中伤，甚至诋毁人格。
恶劣的环境以及长时间的审讯折磨，使温妮的病情加重，同时也使她患了营养不良症，导致她的头发大把大把脱落。
未曾清贫难成人，正是在这种生活中，温妮开阔了眼界，学习到更多东西，也使她更深刻地认识到种族矛盾的尖锐。
经过漫长的审判，1970年2月16日，法官宣布，由于当局指控的罪名证据不足，温妮等人被判无罪，当即释放。
事实上，这只是一场闹剧。
重获自由的温妮还未来得及庆祝，当局就根据《恐怖主义法》第六款，以完全相同的罪名将她再次拘留，温妮又被送回单人牢房，准备接受进一步“审讯”。
当局的意图很明显，将这些人全部关押起来，直到当局能够获得或者捏造出更多“证据”。当然，这一切要采用暴力手段。
在温妮被关押期间，曼德拉非常着急。但监狱与世隔绝，除非当局告诉他，否则他不会有任何线索。最后，在狱长的帮助下，他才知道温妮被关进了比勒陀利亚的中央监狱。当得知这个消息时，一向坚强、乐观的曼德拉默默流下了眼泪。
恰好在这个时候，狱长又告诉他一个不好的消息，他的儿子滕布在一起交通事故中丧生。滕布是曼德拉最宠爱的儿子，后来因为与妻子伊芙琳·梅斯离婚，他与滕布的关系疏远了。
在双重打击下，曼德拉处于极度痛苦之中。当时的看守们描述，那几天曼德拉神情恍惚，站在单人牢房的窗户旁，一站就是一天，一言不发。
曼德拉的变化，引起西苏鲁的关注，他了解事情的原委后，陪着曼德拉，陪他聊天、谈心，度过那段最艰难的时光。
在南非国内及海外，越来越多的人对南非当局虐待温妮和其他被告表示强烈抗议。1970年9月14日，法庭宣布他们全体无罪释放，这些人在监狱中总共度过了491天。
通过这一次的考验，温妮变得成熟了，她在给一个朋友的信中说：
在这次考验的整个过程中，最让人安慰的是，在争取人类尊严的斗争中，我们知道自己不是孤立的。这的确是对一个人理想坚定与否的严酷的考验……如果我们想使自己的孩子免受我们所受到的不公平的待遇，我们就要下定决心不惜代价斗争到底。
监狱内外的风云
事情过去半个多月，当局又颁布了针对温妮的新禁令，为期5年。这个禁令苛刻得有些变态，规定她不许离开奥兰多，而且规定每天晚上和周末以及公共假日，她都要待在家里，不得外出更不得会客。
温妮很愤怒，但经历过牢狱生活的她变得成熟了，她明白如今反抗只是徒劳，只会让自己面临更大的危险，她索性冷静下来，让自己学得“乖”一点。
她照做了，没有违反当局的禁令。
她很听话地在1个月内没有找当局的“麻烦”。1个月后，她幸运地申请到了离开奥兰多前往罗本岛探望曼德拉的特许。尽管见面的时间只有半个小时，但对曼德拉夫妇来说，弥足珍贵，他们已经有2年没有见面了。
在罗本岛，温妮与曼德拉的见面非常短暂，没有多少交流，大部分的时间都是相互望着。
离开之后，曼德拉继续在狱中服刑，而温妮则带着两个女儿独自生活，希望南非的局势能够发生变化，等待着与曼德拉的重聚。