在学生中树立威信
自建校以来，韦尔斯利学院一直恪守着一条严格的校规。很多届学生来来往往，进进出出，不管是在学校历史上留下浓墨重彩的，还是在学院籍籍无名的，都曾想改变或者废除这条校规，结果都是无功而返。偏偏是希拉里和那一届的学生，废除了这条校规。从这点来说，希拉里带给学校的变化比其他任何一届学生都要大。
韦尔斯利学院的管理者总是认为当学生们在校时，学校有责任像父母一样保护他们。为此，学校有一条严格的校规：除了礼拜天下午2点到5点半的时间之外，韦尔斯利的学生宿舍内不准有男士进入。在这个时间段内，有男士进入的宿舍，大门必须要敞开着，同时要坚持“两脚规定”，在男士造访期间，两个人的四只脚必须有两只脚同时站在地板上。来访的客人必须在女生宿舍大厅的登记处进行登记，还会有铃声和通知来宣告其身份。女士被称为“来宾”，男士被称为“访客”。
除了这些规定之外，学生们还不能在校园内开车，不能在餐厅就餐或者进城时穿牛仔裤或休闲裤，这让很多学生感到不满。
希拉里认为，学校应该废弃这些规定，因为这些规定会令学生们的选择权和学习的灵活性受到限制。在韦尔斯利学院青年共和党俱乐部的会议上，希拉里提出了自己的看法。大家投票表示支持，可没有人愿意跟学校谈判，因为在此之前，已经有很多的人去做了，结果都是碰了一鼻子灰。
希拉里没有轻易认输，她决定以学生代表的身份，与学校进行谈判。接下来，她与每一位学校的领导交谈，并用大方的仪表，充满智慧的语言，有理有据，罗列出学生们的主要意见和观点。最后，她的努力终于取得了成功——韦尔斯利学院的领导层决定接受希拉里的建议，废除这些规定。一时间，希拉里名声大噪，赢得了所有人的赞赏。
慢慢地，希拉里不但完全适应了大学的生活，而且又恢复了中学时期的活力，她变得更加积极活跃，成熟稳重，学生们也越来越信任她。在她参加的各种竞选中，积极为她拉票、投票。
希拉里天生的领导能力越来越突出，处理各种事情果断坚决，与同学、老师、学校的管理人员的关系都特别好。
几乎是火箭般的速度，在第二学期的主席竞选中，她成功地当上了主席。
矛盾的希拉里
当决定留在韦尔斯利学院时，希拉里给唐恩写了一封信，在信中，希拉里是这样说的：
我想成为一个努力学习的好学生，最好是书呆子，所有的时间都泡在图书馆里面。
开始的时候，希拉里的确是按照信中所说的那样去做，每天都努力学习，大一上学期，她把大部分的时间都花在图书馆里面。
然后，慢慢地，希拉里开始热衷于交际，广泛结交学校内的同学，经常参与各种各样的派对。
人都有两面性，希拉里也不例外。有一段时间，她为这个问题头疼不已——一方面想要努力学习，可另一方面又想不分昼夜地玩乐。
实际上，学傻了的希拉里和玩疯了的希拉里交替出现，这对追求完美的希拉里来说，是巨大的痛苦。
每到周末，希拉里看到学校中的那些公主一样打扮的同学兴奋地参加一些聚会，去一些希拉里连听都没有听说过的地方游玩，她又对自己产生了怀疑：“我再努力学习，能够比得上她们吗？既然这样，我为何不加入她们之中，成为她们的一分子？”
一旦想到这些，希拉里就陷入了深深的矛盾之中。
未来充满了不安，而希拉里却又束手无策，这让希拉里苦恼不已。
政治思想发生改变
在进入韦尔斯利学院之前，希拉里的中学政治老师曾经跟她说过一句话：这所大学有可能会改变你一直以来的政治观点。
当时的希拉里并没有认可这句话，她觉得自己的立场很坚定，自己也很聪明，不会轻易被改变。而事实到底是怎么样的呢？
由于当时民权、越南战争等问题在美国不断发酵，引起越来越多美国人的关注，希拉里在这种社会背景下，开始对共和党的相关政策产生了质疑，慢慢发展为党内的自由派，开始接受不同的信息。在这个过程中，她又跟父亲产生了分歧，父女之间的隔阂越来越深。
父亲休·罗德姆的观点很明确，鄙视和反对希拉里越来越强烈的女权主义、平等主义和发展主义倾向，尤其是当希拉里已经开始阅读并接受《纽约时报周刊》上的一些观点。
在这点上，韦尔斯利学院的教授们要比梅因南区中学的老师们思想开明，他们不论属于哪个政治派别，都不会狭隘地、偏见地、盲目地服从。
接受的信息越来越多，希拉里开始学着反思，反思从小造就的保守立场，慢慢地，她具备了独立思考的能力。希拉里是一个极其专注于精神观念和宗教信仰的人，可是她似乎并不具备自我反省的本能。每次出现问题的时候，她总是习惯到处找原因。这种特点在她后来的政治生涯中，也经常体现出来，成为她自身为数不多的缺点之一。
“后来，我终于明白了，一个人的思维能力真的是太重要了。思维的灵魂在于它的独立性，否则只是人云亦云，没有独立的思想可言。因此，一个人只有在独立思考时才能有所发现，有所突破，有所创造。在后来的工作和生活中，一旦遇到问题，我就经常问一个为什么，因为思维从问题开始。”希拉里如此说道。
不仅仅是政治思想方面，在行为方面，希拉里也开始不断地作出改变。
因为美国社会变革的影响，民权平等与公民自由思想，韦尔斯利学院也进行了改革，原本只接受贵族白种人女子的学院，也开始接受黑人学生。最初，这些黑人学生令那些白人学生感到厌恶和恐慌，不过希拉里却没有对她们产生任何偏见，而是主动与她们接近。
大学一年级的一个周末，她就跟一个黑人学生一起进城去教堂做礼拜。要知道，尽管韦尔斯利学院接受黑人学生，可这些黑人学生从来没有出入过白人教堂。因此这在当时是很疯狂的一件事，而且在整个韦尔斯利学院，只有十名黑人学生。同时这也是会招致不少话题的一件事，尤其当时希拉里的身份是韦尔斯利学院青年共和党俱乐部的成员。
结果，希拉里的这一举动在校园里引起了不小的骚动。
“我在考验我自己，也在考验白人教会。我对自己的动机很感兴趣，我平时很少对此表现出好奇。可是，如果这件事发生在一年前，当我看到别人带黑人同学去白人教堂，我看你会这么想，‘看看，那个女孩居然跟一个黑人一起去教堂！她一定是想出风头，想显示自己的思想有多么开放，想标榜自己多么地与众不同’。”
希拉里在给唐恩的信中这样写道。
提高自己的影响力
1966年的暑假，希拉里回到了帕克里奇。当地的教堂为这个地区的每一名毕业的学生订阅了一份《动机》杂志作为毕业礼物。这份杂志是卫理公会教派学生运动组织的官方出版刊物。杂志上发表的观点与希拉里的传统信息来源完全不同。在这份刊物的影响下，希拉里正式开始摒弃了共和党的某些观点。
思前想后，她给自己的政治立场进行了重新定位，定位为“洛克菲勒共和党”的一分子，属于共和党的极左派。
“我的政治兴趣比美国的共和党和民主党的任何一个党派通常涉足的领域都要广泛，我的兴趣也发生了很大的转变。”希拉里如此说道。
在那个暑假里，希拉里一直在认真地思考着自己的政治方向。这天，她在岸边散步，忽然看到成百上千条的死鱼被冲上岸来。从新闻中得知，这些鱼的死亡是由于密歇根湖的湖水被污染导致的。希拉里将这些发腥发臭的死鱼埋在了沙子下面。
这件事让她很伤感。当天晚上，她给男朋友杰夫写了一封信。在信中，希拉里说：密歇根湖被污染的湖水，夺走了海滨的美景和游泳的乐趣，真让人遗憾。如果我有足够的能力和影响力，我会将它们用来保护人类，其余的用来保护大自然。
不可否认，杰夫是希拉里第一个认真交往的男朋友。杰夫的家乡是芝加哥比较富裕的地区，尽管距离帕克里奇只有20分钟的车程，但他和希拉里的生活方式却有着很大的差距。
“这个距离就像是我从保守派到自由派的距离，看起来是遥不可及的距离，实际上只是20分钟的‘车程’。”希拉里说道。
确定了政治方向之后，希拉里果断地辞去了韦尔斯利学院青年共和党俱乐部主席的职务。
第二任男朋友
希拉里和杰夫交往了近三年的时间，此后他们一直保持着朋友关系。1968年夏天，希拉里在华盛顿遇到了活力十足的乔治敦大学学生大卫。从此，她和杰夫的关系就开始疏远了。在接下来的3年时间里，希拉里一直和大卫约会。颇为讽刺的是，其中有一段很短的时间，希拉里是一脚踏两船，她在耶鲁法学院，同时也和克林顿约会。
大卫曾经就读于自有天主教的预科学校，这所学校名叫锡拉丘兹的天主教兄弟学院，后来进入乔治敦大学。大学毕业后，他拒绝服兵役，选择在佛蒙特州政府部门就职。
和杰夫对希拉里的印象有所不同，大卫眼中的希拉里是充满激情的。同时，他认为希拉里在选择恋人方面有恋父情结，喜欢傲慢的、冷嘲热讽，难以取悦的男人，就像她的父亲休·罗德姆那样，并坚持认为这是希拉里与自己约会，而舍弃杰夫的重要原因。
在大卫之前，杰夫与希拉里正式恋爱的时候，他发现了希拉里对性探索的渴望。事实上，在开始交往的时候，她在个人生活方面表现得非常保守，在那个性观念发生深刻变化的背景下，希拉里的这种坚持难能可贵。从开始的保守，到后来的受社会变革思潮的影响，希拉里开始参加各种各样的聚会，喜欢跟着甲壳虫乐队的音乐翩翩起舞，到与大卫交往，开始在不同的男生之间体验不一样的生活方式，也正应对着希拉里的思想观念的转变。
作为公众人物，这些年来，希拉里的私生活一直是很多媒体关注的焦点，捕风捉影的诽谤一直没有停下来过。在2005年，对希拉里私生活的诽谤发展到了让人难以忍受的地步。在这一年，美国超级畅销书作家爱德华·克莱因出版了一本凭空捏造、一派胡言的所谓的“揭露真相”的传记——《希拉里真相》，书中充斥着冗长乏味的性意识形态探讨。
在这本书中，所谓的“真相”包括：希拉里是女同性恋；前总统克林顿曾强暴过希拉里，并导致她怀上女儿切尔西；希拉里其实早就知道克林顿和莱温斯基的丑闻；克林顿目前正在与一名40岁出头的“金发富婆”明目张胆地搞婚外情，但希拉里深知2008年总统大选需要丈夫的鼎力支持，所以竟“默许”丈夫偷情，等等。
需要注意的是，这本书的很多消息来源都是匿名的，甚至一些所谓的相关人物根本无名无姓。更值得一提的是，这本书的作者克莱恩则直截了当地承认，我写这本书是因为不喜欢希拉里，不希望她成为2008年总统大选的候选人，更不希望她成为美国总统。因为如果她入主白宫，将会是一个“危险的、多疑的、阴险的”总统。
这本书让希拉里很不爽，她这样形容克莱恩的这部新作：这本书充斥着哗众取宠、无耻恶意的谎言，显然，有人就是靠写垃圾内容赚钱。