害群之马
在阿肯色州的教育改革进行得如火如荼的时候，在克林顿的名声扶摇直上的时候，他的家庭中出现了一件大事：他同母异父的弟弟罗杰·克林顿因贩卖可卡因被警察局拘留。
对一个政治人物来说，家人的一举一动都会引起媒体的关注，甚至成为政敌攻击的把柄。好事不出门，坏事传千里，罗杰的被捕，很快在阿肯色州上上下下传了个遍，媒体的推波助澜，让这件事引起了轰动。
如果罗杰的哥哥是一个普通的上班族，那么他的名字可能会出现在报纸上一个不起眼的版块中，简单的百余字就介绍完了。可他的哥哥是克林顿，是美国政坛一颗冉冉升起的新星，这就不是一个不起眼的版块能够介绍完的，也不是简单的百余字就能结束的。
无孔不入的媒体，将克林顿家族上上下下翻了个遍，甚至希拉里的家族也未能幸免。此时的克林顿，无论怎样做，都会被人议论一番。若包庇弟弟，他会陷入万劫不复的地步。而依法严办的话，他又会被批评为“没有人情味”，甚至会招来弟弟的憎恨。
在征求了希拉里的意见后，克林顿向媒体做了一个简短的声明——他尽管爱他的弟弟，但依然会依法审理他的案件。并且他还请求民众给他更广阔的生活空间，不要太关注他的家庭生活。
对于克林顿的举动，罗杰并不买账，就连他们共同的母亲也不理解他的做法。这个时候，希拉里必须要出面了——在家庭问题上，女人与女人沟通起来会顺畅一些。在希拉里循循善诱的劝说下，母亲理解了儿子克林顿的做法。很快，罗杰也体会到了哥哥的良苦用心，积极配合检察机关对他的指控。最终的审判结果是罗杰被判刑一年。
审判结束后，克林顿对媒体发表了自己的看法。他说，他完全尊重法律，尊重法庭的判决，并且他将尽一切力量帮助弟弟戒毒。他还将以此为戒，劝阻年轻人不要吸毒，与毒品划清界限，认识毒品对身体的危害性。
罗杰贩卖可卡因事件是希拉里与克林顿夫妇第一次家庭危机的导火线，处理得不好的话，克林顿的政治生涯有可能会就此终结。最后的结果还是圆满的，家庭风波成功解决。
花心的克林顿
美国总统的花边新闻能够调动起全世界人的神经，比如，美国第35任总统肯尼迪，被公认是美国总统史上最花心的人，据称这位风流总统拥有的情人数目比白宫中的房间还多。美国第36任总统约翰逊比肯尼迪还要厉害，他公开吹嘘自己的情人要比总统肯尼迪还多。
而克林顿也毫不逊色以上两位总统，在花边新闻上，他要算是最狼狈的总统了，他是唯一一个在全美国人面前就自己的性丑闻事件道歉的美国总统。
而克林顿的这一事件要从他的花心说起。在希拉里结识克林顿之后，就已经知道他的花心，但出于爱，她还是毅然决然地跟他在一起。
克林顿任阿肯色州州长期间，事业风生水起，8月份，又被选为全国州长协会副主席，很快又被选为主席。与此同时，民主党全国委员会政策委员会发表了长达八页的声明，公开表扬克林顿在阿肯色州教育改革中取得的成绩，并为他颁奖。克林顿在全国的声望渐增。
希拉里为丈夫取得的成绩骄傲不已，这时，她却发现克林顿一直和一些女朋友过往甚密，其中一个就是珍妮弗·弗劳尔斯。
珍妮弗·弗劳尔斯的身份是新闻播音员。据她说，她与克林顿之间的情人关系维持了12年，这一关系是在克林顿与希拉里结婚后不久开始的。
希拉里很生气，她感觉受到了欺骗和侮辱，她第一次正式考虑离婚。可不久后，她不得不放弃了这个念头。因为此时，克林顿正处在政治生涯上升的关键时刻，她不愿意让自己深爱的男人因为离婚而中道崩落。几年之后，这件事在克林顿竞选总统时再次被提及，并最终证明此事另有内情。
名声越来越响
或许是否极泰来，经过“弟弟贩卖可卡因”和“离婚事件”以后，克林顿的好运气接踵而至。1986年，阿肯色州州议会修改了原来关于州长任期的规定。新规定允许州长和州政府高级官员，每届可上任四年，还可连选连任，任期不限。这一规定的出台，使克林顿有了更多的选择机会，也使他在政治舞台上有了更广阔的发挥空间。克林顿的努力给自己奠定了坚实的政治根基，给他赢来了以前从未给他投票的共和党人和保守的无党派人士的支持。
就任阿肯色州州长的几年时间，虽偶有波折，但整体还很顺利。
很快，1986年，新一届的州长竞选再次开始了。克林顿决定再次参加竞选。
他们唯一的女儿切尔西已经6岁了，已经开始看电视新闻，也开始读一些报纸。一个6岁的孩子，接受信息的能力特别强，但明辨是非的能力尚缺。希拉里认真地告诉女儿，有的时候人们可能会说一些不好听的话攻击她的父亲，但这些话往往是不分是非的，是夸大的，不能与之计较。而6岁的切尔西的表现远比她所想象得要成熟，她终于松了一口气。
很明显，希拉里担心丈夫的竞选会影响到女儿，所以提前打了预防针。令希拉里始料不及的是，克林顿并没有遭到太多尖锐的批评，反而是自己遭到了政敌投掷过来的尖锐的“炸弹”。他们先是针对她在罗斯律师事务所的合伙人的待遇问题上纠缠不清，接着又对该事务所同州政府的往来进行诸多质疑，而这些麻烦，都被克林顿巧妙地解决了。
老对手再次对垒
在竞选州长连任的路上，等待他的是老对手弗兰克·怀特。弗兰克·怀特与克林顿之间，彼此已经非常了解。有了上一次击败他的经验，再加上自己的团队越来越成熟，因此，克林顿并不担心弗兰克·怀特能打败他。
在竞选中，弗兰克·怀特在电台中宣扬克林顿夫妇以权谋私的行为，理由是希拉里是罗斯律师事务所的合伙人，而克林顿下属的政府单位曾经与罗斯律师事务所有过业务往来。
对于这一质疑，克林顿当然是全盘否定，并否认从中谋取任何利益，否认有过任何以权谋私的行为。可弗兰克·怀特总是抓住希拉里的问题不放，并质疑希拉里成为罗斯律师事务所的合伙人，是因为克林顿使用了某些权力。
克林顿索性调侃了弗兰克·怀特一句：“我的老朋友，你是竞选州长还是竞选州长夫人？”这句调侃之言令弗兰克·怀特很尴尬。在接下来的辩论中，弗兰克·怀特似乎在有意无意避免提到关于希拉里的话题。
希拉里的话题没有消磨克林顿的锐气，弗兰克·怀特又找出罗杰·克林顿的话题。这一次，他没有与之真刀真枪地辩论，而是采用了间接讽刺的办法——拍了一条很恶毒的广告。这条广告使竞选的形势瞬间充满了火药味。
这条广告先是播放州长办公室的镜头，接着是一盘可卡因。配上的台词是：克林顿因为接受了一个吸毒重罪犯的竞选捐助，就把州立的公债生意给了他。
弗兰克·怀特可能会用这一话题让克林顿出丑，他的竞选团队曾经想到过，但却没有想到会以这样一种形式出现。很快，克林顿针锋相对，他也制作了一个广告形式的宣传片，回击弗兰克·怀特对他的污蔑。广告切入了史蒂芬斯公司的镜头，然后配的台词是：弗兰克·怀特在那里工作。
弗兰克·怀特在当州长期间，他支持的是史蒂芬孙公司。这是一家垄断阿肯色州公债市场的公司，但是如果弗兰克·怀特上台，垄断的现象将又会出现。克林顿的回击非常有效，怀特搬起石头砸了自己的脚，反而在曝光自己的卑鄙行为的同时，还为克林顿歌功颂德。这场广告宣传战的成败很明显，弗兰克·怀特在民众心目中的形象进一步恶化，而克林顿获得了更多人的支持。
几个月之后，克林顿成功地赢得选举。
女律师委员会
克林顿任阿肯色州州长期间，希拉里个人的事业也经营得风生水起。
1987年2月，希拉里开始负责美国一个著名的女律师委员会。这个女律师委员会，旨在保护法律行业中的女性从业人员。后来，女律师委员会举行了听证会，广泛审查律师事务所中针对女性的一些不公平现象，比如招聘要求和产假问题，最后发现这类歧视现象有很多。
接下来，该委员会开始为消除这一不公平的现象而努力。首选，拟定了一个关于女性问题的决议；其次，将法律行业中的女性从业人员吸纳进来，共同抵制这一现象。
第二年，在多伦多召开的美国律师委员会会议上，这一决议获得了通过。至此，法律行业女性从业人员的利益问题有了保障。当然，律师行业中歧视女性从业人员的现象并不能彻底消除，但不可否认的是，在希拉里的领导下，律师行业中对女性的歧视确实有了一定程度的缓解。