“在拍摄这部电影的过程中，我真正成长起来，真切地感觉到自己想要成为电影世界的一部分。今天能站在这里，是上苍给我的恩典……”这也许是莱昂纳多私下为他的奥斯卡提名所准备的演讲，但这段讲话在2005年1月他获得金球奖最佳男主角时才公之于众。
这是第一个由好莱坞外国记者协会颁给他的奖项，对于莱昂纳多来说，这是一个值得骄傲的时刻。他一定要感谢一个人，可以说，正是这个人拯救了他的职业生涯。
“我必须说，”他补充道，“我们最荣耀的事，就是能够和对世界电影做出巨大贡献的电影工作者一起工作，他就是伟大的马丁·斯科塞斯。”
迪卡普里奥在金球奖上的胜利，让人们开始期盼即将到来的奥斯卡颁奖礼，他能否重铸辉煌？可是，他却面临着异常激烈的竞争，尤其是杰米·福克斯，他在传记电影《灵魂歌王》里有着同样优异的表现。福克斯曾经获得过金球奖喜剧和音乐类的最佳男演员奖，这次他和莱昂纳多一同角逐奥斯卡金像奖最佳男主角奖。《飞行家》获得了金球奖的最佳影片奖，这更加意味着它在即将到来的奥斯卡角逐中保持着绝对的竞争优势。
虽然这大部分是人们的猜测，但莱昂纳多也承认自己希望圆梦奥斯卡。“如果有谁告诉你，他不希望自己的工作得到认可，那他肯定是在撒谎。”莱昂纳多期待着自己或者斯科塞斯能凭借《飞行家》载誉而归。“我希望这部电影能夺得那个大奖，特别是对于马丁。这么多年来，他一直没有赢得过奥斯卡奖，我觉得这简直不可思议。”
“他可以成为那个让你投身电影的理由。”他补充道，“和他一起工作你会学到很多，他能让公众不只是记住你的脸，而是记住你的电影作品。”
被奥斯卡提名成为迪卡普里奥事业的新高潮，而此时的他已经开始为他的下一部电影做准备了。这是他与斯科塞斯的另一次合作——《无间道风云》。这是一部翻拍2002年香港犯罪片《无间道》的好莱坞影片，讲述了黑社会中欺骗和背叛的故事。此次翻拍，将故事场景设在波士顿，迪卡普里奥将扮演一个警察，被安插在黑社会老大身边搜集证据，而马特·达蒙则签约饰演渗透到警局里的黑社会成员。
莱昂纳多冒着得罪罗伯特·德尼罗的风险接受了这个角色，因为这意味着他不得不退出德尼罗执导的《特务风云》——非常有趣的是，马特·达蒙顶替了他的角色。
这部电影预计在下一年春天开拍，布拉德·皮特和詹妮弗·安妮斯顿的公司作为联合制作方同样加入了这个项目。而在另外一个合作意向方案里，还有杰克·尼科尔森、雷·温斯顿以及莱昂纳多在《篮球日记》里的搭档马克·沃尔伯格。
斯科塞斯很高兴在《飞行家》之后能够很快执导新片，并且还是与莱昂纳多合作，虽然这或多或少会伤害到德尼罗。“当我执导完成一部电影后，我会想，‘哇噢，这真是一份辛苦的工作！我做这个究竟是为了什么？’然而当我碰到莱昂纳多这样的演员时，我们讨论电影和剧情，突然地，就又拾起兴趣了。我已经准备好开始下一部作品了。”
奥斯卡提名揭晓，在强劲对手的竞争下，迪卡普里奥和斯科塞斯两人均在奥斯卡奖项提名中占有一席之地。入围提名名单的还有影片《灵魂歌王》，以及克林特·伊斯特伍德执导的讲述女拳击手感人生活的故事片《百万美元宝贝》。
颁奖典礼前，除了不停地预测着奥斯卡结果之外，人们还特别关注莱昂纳多的结婚计划。获得金球奖后，记者问他是否会和吉赛尔结婚，他的回答是“我不知道”。
可是在公开场合中，这个24岁的模特却似乎有所暗示。与此同时，媒体爆料，莱昂纳多已经送给她一枚订婚戒指。
“我想要生3个小孩，”她若有所思地说，“从来没有人向我求婚，但我渴望拥有一份美好婚姻。”
莱昂纳多在一次采访中似乎也恰好表达了这个意思，他认为一夫一妻制是健康关系的关键。“年轻的时候，我享受被模特围绕，那会让我很有成就感。但现在，我和吉赛尔在一起4年了，我们非常快乐，并彼此珍惜。”
然而，与此同时，他告诉《综艺日报》：“我还没有结婚计划。”
随着奥斯卡颁奖典礼的临近，媒体充斥着各种八卦猜测，可话题却无关谁会赢得小金人，而是莱昂纳多将选择谁作为他的女伴一同出席颁奖礼。“拭目以待吧！”他对广播记者戴安·索耶说，“也许是我最亲爱的外婆吧！如果她想来的话，现在应该已经拿到票了。尽管她一点也不关心什么大奖，但我就是喜欢她在这儿，陪在我身边。她是我自己的专属评论家，我们一起谈论每一个人，谈论某人是否实至名归。”
在此之前，在海伦和艾莫琳的陪同下，莱昂纳多出席了英国电影和电视艺术学院在伦敦举办的英国电影学院奖。在那里，莱昂纳多输给了杰米·福克斯，这可能会影响奥斯卡的判断，是个不祥的预兆。虽然英国电影学院最佳导演奖最终颁给了电影《维拉·德雷克》的导演迈克·李，斯科塞斯与其失之交臂，但是《飞行家》获得了他们梦寐以求的最佳影片奖，这是当晚两人获得的最大荣耀。
2005年的奥斯卡金像奖意义非凡。4年来，莱昂纳多第一次携女友吉赛尔·邦辰出现在公开场合。这位如日中天的超级名模充分展示了她的出众美貌，她身着一袭洁白飘逸的克里斯汀·迪奥晚礼服，显得十分华贵。尽管不一定符合每个人的口味，但可以肯定的是她将会是最热门的时尚谈资。迪卡普里奥身着普拉达西装，头发梳得十分光亮。当天，他的母亲艾莫琳和吉赛尔的母亲瓦尼亚也一同出席了典礼。
遗憾的是，众多陪同没能见证莱昂纳多问鼎最佳男主角。英国电影学院奖颁奖礼上的情景再次上演，莱昂纳多输给了杰米·福克斯。虽然不尽如人意，但可以说他虽败犹荣。“杰米拿到这个奖我一点也不吃惊。”他说，“我知道颁奖礼结束后，媒体会将摄像机对准我，要我发表感想。显然，我已经准备好了。如果有人告诉你，杰米的成功是不劳而获，那他一定是在撒谎。一分耕耘，一分收获，真心恭喜杰米！”
尽管男友在奥斯卡失利，吉赛尔依然为能和他一起出席公共场合而骄傲。之前一直有谣言说他们的感情再度触礁，这次公开的恩爱秀平息了各种猜测，至少能保持一到两周。
当被问到对评选结果是否满意时，吉赛尔回答得相当轻松：“我一直在他身边支持他。他不仅仅是我的男友，更是一个了不起的演员。他非常有才华，我为他感到骄傲。我来这里，唯一要做的，就是站在他的身边支持他。”
“我想，他并没有那么期盼获奖。反而是我很沮丧，我认为最佳男主角奖非他莫属。我当时就想，‘他表现得比福克斯好！’”
《飞行家》确实是当晚的大赢家：共获得了11项提名，赢得了5个奖项，尤其是凯特·布兰切特传神地刻画了凯瑟琳·赫本这一角色，为她赢得最佳女配角。然而，斯科塞斯也再次落选，最佳导演奖最终被执导《百万美元宝贝》的克林特·伊斯特伍德夺得。
一个月后，斯科塞斯和迪卡普里奥辗转波士顿，紧锣密鼓地筹备《无间道风云》。这次拍摄依旧困难重重，尤其是莱昂纳多在拍摄期间竟被人恶意攻击。当时是初夏，莱昂纳多在派对上被一个挥舞着啤酒瓶的女人击中头部，导致头部和脸部受伤，缝了12针。
迪卡普里奥根本不认识这个女人，凌晨4点，她情绪激动地出现在派对上，要找她前男友算账。这一事件是由好莱坞饭店业主里克·所罗门引起的，他因制作和帕丽斯·希尔顿的性爱录像而臭名昭著，走红网络。
据与迪卡普里奥共同出演过《男孩的生活》的约翰·布莱奇曼回忆：“天啊，当时她划破了他的脸！”
莱昂纳多满脸是血，在那里惊呆了。布莱奇曼和另一个朋友赶紧扶他上车，把他送到附近的赛达斯-西奈医院急救。
据说，人们多次要求这个女人离开派对，但她不肯——最后演变成了暴力事件。也有人认为，或许莱昂纳多不经意间惹怒了这个女人，说了一些她不喜欢听的话。又或许，她正好嗑了药或者喝醉了。
迪卡普里奥的发言人肯·桑塞向媒体证实了这起事故：“莱昂纳多刚要离开那个小型私人派对时，被一个擅自闯入的女性袭击。她用一个玻璃物品袭击了莱昂纳多，后来被旁人制服。据说她是追过来找她前男友的，很显然之前他们有过争执。”
医生为莱昂纳多缝好伤口后，布莱奇曼开车把他送回家。“莱昂纳多被袭击了，有人划伤了他的脸，当时我们赶忙施救。”布莱奇曼告诉《世界新闻报》。
一个密友说：“很明显，他还惊魂未定。一分钟前，他还在享受派对，紧接着就被袭击了。我们不敢相信发生的这一切。他回过神来，但仍然感觉很痛。”
从伤情来看，莱昂纳多幸运地躲过一劫。据医生维克多·史多瑞说：“假如瓶子割断了主动脉，他可能‘一两秒就死了’。伤口旁边刚好就是静脉，如果伤到了静脉，也不可能立即止住血。割到静脉，需要紧急处理，否则人很快就会昏迷，几分钟内就会死于失血过多。”他解释说：“12针能很好地缝合莱昂纳多脸上的两处伤口。”
洛杉矶警方调查了这起案件，虽然莱昂纳多尽早回到了剧组，但这件事导致的超时和超预算让他感到沮丧。此外，斯科塞斯对每个镜头的精益求精也给电影造成了一些延误。
“斯科塞斯是个完美主义者，”有消息透露给《波士顿先驱报》说，“他是大师，所以制片方不能说太多。”
电影中有这样一个片段，迪卡普里奥的搭档维拉·法米加在爱德华·布鲁克法院门口追逐他（大约70秒的电影时长）。这个镜头一共拍了6个小时，排练了10～12次，拍了15次。斯科塞斯对电影细节是如此考究，据说他甚至要求替换追逐场景中一个作为背景的灯柱，就为了让它看起来有一点不同。
据报道，杰克·尼科尔森同样不断提出修改剧本的拍摄要求，要求导演在拍摄原本故事的同时，也要按照他修改过的脚本重新拍摄一遍，只为了让他自己满意。
“这不是一个令人愉快的剧组。”有知情人士称，迪卡普里奥很“沮丧”。然而，华纳兄弟公司的老板希望尼科尔森高水平的表演，结合斯科赛斯掌控全局的能力，再加上两位优秀年轻演员莱昂纳多和马特·达蒙的贡献，能够给这位导演带来自16年前的《好家伙》以来第一个巨大成功。
尽管尼科尔森在99天的拍摄中只工作了25天，但他的存在确实“不同凡响”。斯科塞斯本人也说：“有他在，真有点儿让人受不了。”事实上，这位资深演员确实常常让人难以捉摸，他古怪反常的举动让他的年轻搭档不知所措。
“当杰克在剧组时，他很疯狂。”达蒙回忆道，“假如看到那些莱昂纳多和我与杰克在一起拍摄的场景，你就会明白我们像受惊的小鹿一样。”
在影片中，尼科尔森扮演弗兰克·科斯特罗，一个疯狂暴力的黑帮老大。他安插了一个小弟潜入警局，却没有意识到在他身边也隐藏着一个警方的卧底。“这是一个猜谜游戏，”迪卡普里奥解释说，“哪一个人是正义的？每个人的真实身份是什么？最终的结果究竟有多重要？”
当华纳兄弟第一次把电影脚本寄给斯科塞斯时，对于翻拍，他慎之又慎，尤其这又是一部犯罪电影。“但是也许这就是我想要做的，”他下定了决心，“我已经尝试了不同背景、不同类型的故事——我甚至考虑过音乐剧，像《纽约，纽约》——但我更喜欢这样的故事。也许是因为我生长在纽约的一个小村庄，但它现在已经不复存在了。”
难以置信的是，尽管斯科塞斯和尼科尔森已经认识30多年了，但这是他们第一次合作。“我想要让他有一种真实的存在感贯穿整部影片，即使他只有3个场景，你仍会感觉到他的存在让整部影片不同凡响，犹如神明一般。”导演解释说，“杰克和我已经相识30年了，但出于某些原因我们从未在一部电影里合作过。假如他愿意出演弗兰克这个角色，我想这会非常有趣。我需要呈现出一些尼科尔森标志性的东西，它可能需要花费时间，但却值得等待。”
尼科尔森喜欢做有挑战性的事情，而且时常摆布斯科塞斯和编剧威廉·莫纳汉，这就更不用说其他的演员了，大家都要提防他在拍摄时的即兴发挥。有一场尼科尔森和马特·达蒙搭档的戏，他们坐在一个正在放映情色电影的破旧影院里，尼科尔森突然拿出一个性玩具，在他的年轻手下面前挥舞。后来他说：“我认为这场戏中有个性玩具会看起来更好。”
这是莱昂纳多第一次有机会近距离接触这个独一无二的三届奥斯卡奖得主。他说尼科尔森让他不敢抬头表演，真是既激动又害怕。
“他气场太强大了，让你不得不时刻准备跟着他的步伐走。”他解释说，“很多时候，在拍摄的过程中，我甚至不知道接下来将会发生什么。”
“如果你在马丁·斯科塞斯此类风格的电影里让杰克·尼科尔森扮演一个爱尔兰黑帮头目，他将会用自己特有的个性来演绎这个角色。在剧组的每一天，他都期待能有所不同。他会向你投掷弧线球，你需要准备好一切可能发生的事。他有大量的即兴创作——我从来都无法确定他将会在哪一天演绎哪一种科斯特罗。作为一同搭戏的演员，你会很紧张，因为你表演的难度系数增加了。”
电影拍摄的过程确实是这样的。其中，有一场非常关键的戏：尼科尔森扮演的黑帮老大开始怀疑迪卡普里奥这个角色是个卧底。拍完一条后，尼科尔森对斯科塞斯说：“我觉得他还不够怕我，我必须表现得更加可怕。”
莱昂纳多讲述这个故事：“第二天，我来到片场，看到杰克的头发到处都是，而他正在喃喃自语。道具师提醒我，杰克准备了一个灭火器、一瓶威士忌、一盒火柴和一把手枪。我战战兢兢地在桌边坐下，不知道将会发生什么。他把威士忌撒得满地都是，然后点燃，拿起枪对着我的脸。”
“他所做的，改变了整个场景的动态，他激发你做得更好，让你做出最真实的反应。你会有更多的表演机会，因为你必须要对这个飘忽不定的杀人狂做出反应。”
事实上，尼科尔森变化莫测的表演方式激发了莱昂纳多，让他发挥出迄今为止最有说服力的一场表演。
“莱昂纳多才华横溢，”斯科塞斯对他大加赞赏，“他演绎了一个在绝望中挣扎的年轻人。他迷惘彷徨，不知道生存的意义何在。这些你都能从他的脸上看到，从他的眼睛里看到。他不说一句话就能表达出情绪的冲击，这难能可贵。”
然而，莱昂纳多生活中常见的闹剧却从未远去。有一次，他们整晚在波士顿市中心拍摄，刚好旁边有个脱衣舞俱乐部。演员们来到拍摄地，刚准备开拍时，就看到20多个穿着丁字裤的女孩冲进剧组。达蒙和沃尔伯格正好奇她们来干嘛，但很快意识到她们在找一个人。“莱昂纳多在哪儿？”她们不停地寻问剧组人员，完全没意识到自己已经妨碍了电影拍摄。
电影杀青了，莱昂纳多是时候为自己的生活做出决定了。其中，最关键的问题是：吉赛尔还能否成为他生活的一部分。虽然在公开场合里，他们看起来比以往任何时候都更加亲密，但有迹象表明，也许他们想要从双方关系中得到的东西却不尽相同——又或者，他们想要相同的东西，但却需要不同的人。
7月，吉赛尔满25岁了。被问到走过生命的四分之一，她对未来有什么展望时，她的回答又回到了早前谈到的一个主题。“我想要一个孩子。我生活的梦想就是想要一个孩子，但这不仅仅取决于我，还取决于孩子的爸爸。其实我现在什么都不知道，不过……我真希望我有一个能够预知未来的水晶球。”
或许水晶球显示出她在几个月以后又变回单身。这对情侣在11月宣布分手，结束了他们长达5年的恋情，这次似乎不会再回头了。这个消息来得十分意外，没有任何征兆，娱乐小报纷纷猜测原因。有媒体推测是吉赛尔提出分手的。据说，吉赛尔发现莱昂纳多在洛杉矶的一家俱乐部接近电影《夹心蛋糕》的女演员西耶娜·米勒，她很不开心。
出人意料，吉赛尔很快和帕米拉·安德森的前任男友，美国冲浪冠军凯利·斯雷特在一起了。最终，《新闻周刊》杂志通过吉赛尔的经纪人证实了这一传闻。“是的，他们分手了。”然而，她否认吉赛尔在刚刚与莱昂纳多分手之后，就展开了下一段恋情。但迪卡普里奥的朋友却提起上次他们分手时吉赛尔是如何迅速勾搭上卡多·曼苏尔的。
莱昂纳多和吉赛尔分手给娱乐圈带来了意想不到的影响。传奇人物米克·贾格尔无意中被卷了进来。报道称，他曾把肩膀借给这个伤心欲绝的超模哭泣。然而，受到最多困扰的是米克的爱人劳伦·斯考特。据说这个滚石乐队的主唱“是无辜的”，他带吉赛尔到曼哈顿热门的“大起司”，这是为了给她一些“慈爱的建议”。
事实上，莱昂纳多再次单身意味着他又要做好准备，去面对那些想借助他的名气出人头地的小明星。新星米莎·巴顿凭借电视剧《橘子郡男孩》而小有名气。据她透露，经纪人建议她和这位“泰坦尼克”万人迷上床，以引起公众的关注。莱昂纳多在马里布拍摄杂志硬照时，她的公关建议：“为了你的职业生涯，去勾引他上床。”
但是年轻的米莎因为这个建议感到惊慌失措，她看待莱昂纳多的方式比同龄的年轻人更加“成熟”。她觉得，对她来说莱昂纳多太老了。“难道莱昂纳多不像30岁或者更老吗？”社会杂志《哈帕斯和女王》引用了她的话。
没过多久，迪卡普里奥就又开始约会了。有消息称，他和电影《蜘蛛侠》中的女演员克里斯汀·邓斯特之间的关系有进一步发展。外界猜测他们的关系是在洛杉矶的一家俱乐部里升温的。
后来他出现在曼哈顿的一个叫作“8号小屋”的时髦地点，开始的时候他和一群美艳的女郎打情骂俏。据《纽约每日新闻》报道：“他看起来在徘徊，他的眼神漫无目的地游离在女人身上。”
媒体还没有反应过来，莱昂纳多就已经转移到拉斯维加斯参加爱尔兰摇滚乐队U2的派对去了。在那儿，他的注意力集中到芭儿·莱法利——一个有着迷人蓝眼睛的以色列模特身上。莱昂纳多的目光牢牢地锁定了她，又或者是锁定了她那35C-24-35的傲人曲线。
他好像忘记了，他在年初说过“我约会了无数模特”这样的话，莱昂纳多这会儿只想更多地去了解这个迷人的尤物。然而，所有的事情都必须搁置，当他回到好莱坞时，他不得不匆匆赶到医院陪在他父亲的病床边。莱昂纳多的父亲乔治在洛杉矶骑摩托车时和一辆小汽车相撞，昏厥过去，不省人事。
情况危急，莱昂纳多担心乔治再也无法醒来，在病床边守了两夜。幸运的是，乔治苏醒了，而且没受重伤。医生说，这位62岁的老人能够完全恢复健康。
“听说爸爸可以完全康复，莱昂纳多有点激动。”一个朋友告诉记者。
经历这件事情以后，莱昂纳多感悟到生命的脆弱。接下来，他带着更大的使命感展望事业的新篇章。机不可失，时不再来，他决心更加努力，不再浪费已经得到的机会。