杜甫在五月里乘舟东下，经过嘉州（四川乐山）、戎州（四川宜宾）、渝州（重庆），忠州（四川忠县）——在忠州江边的龙兴寺住了两月——九月里到了夔州以西的云安县（四川云阳）。这一路他写的诗不多，从一首《旅夜书怀》里可以知道他旅途上的情形：
细草微风岸，危樯独夜舟。
星垂平野阔，月涌大江流。
名岂文章著，官应老病休。
飘飘何所似？天地一沙鸥。
到了云安，他便不能继续前进了，因为一路上感受湿气，肺病和风痹发作，致使他脚部麻痹，需要休养。
他在云安住在县令严某的水阁里，这水阁面临大江，背负高山，杜甫倒卧在床上，经过一冬，直到第二年的春天。在江上和江边他终日只看见——
负盐出井此溪女，打鼓发船何郡郎？
——《十二月一日三首》之二
山里边则是——
人虎相半居，相伤终两存。
——《客居》
尤其在春天，昼夜不断的是杜鹃啼叫的声音。据蜀地的传说，这种羽毛惨黑、啼声凄苦的鸟是杜宇的化身。杜宇是蜀人古代的领袖，曾率领蜀人开垦田地，兴筑水利。一个英明的国王死后却变成这样可怜的哀鸟，引起杜甫无限的同情，所以他在成都时，每逢暮春听到杜鹃的啼声，便依从蜀人的习惯，起身再拜，表示敬意，如今他卧病旅中，不能起立，不觉便“泪下如迸泉”了。
龙袖骄民图轴，五代，董源，绢本设色，纵156厘米，横160厘米，描绘了五代时期江南山水的土质特征。
严武死后，郭英乂继任西川节度使兼成都尹。郭英乂在成都暴戾骄奢，士兵怨恨，十月，严武旧日的部下汉州刺史崔旰率兵攻郭英乂，英乂逃亡简州（四川简阳县东），被普州（四川安岳）刺史韩澄杀死。韩澄把他的首级送给崔旰。邛州（四川邛崃）牙将柏茂琳、泸州（四川泸县）牙将杨子琳、剑州（四川剑阁）牙将李昌巙又联合起来讨伐崔旰。因此蜀中大乱，商旅断绝，吴盐运不进来，蜀麻也输不出去。同年在陇右和关内，从二月到九月，党项羌、吐谷浑、吐蕃、回纥不断入侵，人民又一批一批地逃难入蜀，而屯驻在汉水上的官军和侵入的外族是同样残暴。杜甫在云安听到这些消息，写成《绝句三首》。第一首写蜀中的紊乱：
前年渝州杀刺史，今年开州（四川开县）杀刺史；
群盗相随剧虎狼，食人更肯留妻子？
第二首记载人民流亡的情形：
二十一家同入蜀，惟残一人出骆谷（秦蜀要道）；
自说二女啮臂时，（把女孩丢在路上分手时），回头却向秦云哭。
最后一首写官军的残暴：
殿前兵马虽骁雄，纵暴略与羌（党项羌）浑（吐谷浑）同；
闻道杀人汉水上，妇女多在官军中。
这些诗的真实性远超过当时其他的史籍。
后来杜甫的病渐渐减轻，晚春时才从云安迁往夔州（四川奉节）。唐代的夔州属山南东道，设有都督府，州治在鱼复浦和西陵峡的中间、瞿塘峡附近，与后汉初年公孙述建筑的白帝城相接连，在现在的奉节县城东十余里的地方。杜甫从七六六年四月到七六八年正月在夔州居住，不满二年，中间却经过几度的迁移。他刚到时，暂住山腰上的“客堂”，随后迁居城内的“西阁”。秋后柏茂琳为夔州都督，给杜甫许多帮助。州东的东瀼溪两岸有公田百顷，据说公孙述曾经在这里屯田，所以叫作东屯，杜甫在这里租得一些公田耕种。七六七年春他搬到赤甲山，赤甲山在夔州的城东，与东屯白帝城为邻。三月，柏茂琳把州西的西瀼溪以西的四十亩柑林赠给他，他又迁入瀼西的草屋，瀼西是现在奉节县城的所在地。秋天，他回到东屯，把瀼西草屋借给从忠州来的吴某。他在东屯居住，一直住到离歼夔州的那一天。
匡庐图轴，五代，荆浩，绢本水墨，纵185.8厘米，横106.8厘米
杜甫最初居住的“客堂”，是在山坡上架木盖起的简陋的房屋；这类的房屋散布在山腰，好像是鸟巢一般。他到这里第一步的工作，就是按照夔州人民的习惯，用竹筒把水从山泉引到他居住的地方。因为山地不能掘井，喝水只能用这种方法，所以在夔州的山中蟠绕着无数引水的竹筒，有的长到几百丈。他派遣他的仆人阿段走入深山，寻求水源；有时水筒损坏了，命仆人信行去修补。又因为乌鸡能医治风痹，他养了许多鸡，并且催促他的长子宗文在墙东树立鸡栅……对于生活上的一些琐事，他下了一番布置的功夫。
夔州是三峡里的山城，这里的山川既雄壮又险恶，杜甫一到这里，便起始爱用惊险的文字描画它们。他一再歌咏的是白帝城，他感到这座城是——
江城含变态，一上一回新。
——《上白帝城二首》之一
此外像滟滪堆、瞿塘峡、鱼复浦、八阵图、瀼东、瀼西、遥遥对立的赤甲白盐二山，以及武侯祠、高唐观，都给新来的杜甫一些深刻的印象。这些地名不断地出现在他夔州初期的诗中。夔州的全部形势，可以概括在这四句诗里：
中巴之东巴东山，江水开辟流其间；
白帝高为三峡镇，瞿塘险过百牢关。
——《夔州歌十绝句》之一
另一方面，给杜甫的印象最深的，是夔州人民的生活。他看见夔州的许多女子因为男丁缺乏，到了四五十岁还没有结婚，她们每天到山上砍柴背到市上出卖，供养一家，有时还冒着危险贩卖一些私盐回来。人们不深究原因，只说，她们面貌丑陋，所以找不到丈夫；杜甫却反过来问：
若道巫山女粗丑，何得此有昭君村？
——《负薪行》
他看见峡中的男子，少数富有的驾着大船经商，大多数贫穷的终生充当劳苦的船夫，人们说，这里的人都器量狭窄，只图眼前的利益，杜甫也反过来问：
若道士无英俊才，何得山有屈原宅？
——《最能行》
峡中的人民大部分过着穷苦可怜的生活，而夔州却是阔绰的估客胡商必经之地，这两种生活的对照杜甫也写得很清楚：
蜀麻吴盐自古通，万斛之舟行若风；
长年（篙师）三老（拖工）长歌里，白昼摊钱（商人赌博）高浪中。
——《夔州歌十绝句》之七
除了歌咏山川和人民生活外，杜甫在这时有了充裕的时间，回忆他的青年时代。他在这偏僻的山城与外边广大的世界隔绝，朋友稀少，生活平静，因此过去的一切经历在他的面前活动起来。他写了不少长篇的诗叙述他过去的生活。他写《壮游》诗，从七岁学诗起经过吴越齐赵的漫游、长安时代、安史之乱，一直到滞留巴蜀，是一篇完整的自传。他写《昔游》和《遣怀》，叙述他和李白高适的梁宋之游与当时社会的状况。他在《又上后园山脚》里写他早年登泰山时的情景。在《往在》诗中把安史之乱以来历史上的大事故写得淋漓尽致。他追忆长安往事，写成《洞房》、《宿昔》等八首五律。这都是有组织有计划的著作，此外在些个别的诗中也有不少地方提到过去生活的诗句：时而提到他在咸阳市上看到过巫峡的画图，时而提到壮年时游猎的乐事，时而提到游吴越时登过西陵古驿楼，时而在立春日想到两京的全盛时代，时而回忆灞上的春游，时而惦记洛阳的土娄庄……这些诗都成为关于杜甫生活的宝贵的材料，若是没有它们，我们几乎无法知道杜甫在三十岁以前是怎样生活的，虽然我们从这里得到的也并不完全。
他还写了八首长诗，怀念八个人物，集在一起，叫作《八哀诗》。其中有他钦佩的前辈张九龄李邕，有逝世不久的名将王思礼李光弼，有给他很大帮助的李琎严武，有他最亲密、彼此最没有猜疑的好友郑虔苏源明。这八首诗无异于八篇传记，但它们只有历史的价值，艺术方面并不算是成功的作品。
杜甫在这时因为与外面的世界脱离，作诗的态度有时改变了。他在成都草堂时说他写诗的态度是：
为人性僻耽佳句，语不惊人死不休。
老去诗篇浑漫与，春来花鸟莫深愁。
——《江上值水如海势聊短述》
前两句说他长安时代以来对于诗的努力，极力避免庸俗，生活越艰难，作诗也越刻苦；后两句则说明在草堂的生活较为清闲，对着美丽的自然界可以信口成章了。无论是刻苦努力，或是信口成章，由于他有充实的生活体验，都能写出像他天宝末年以后那样富有创造性的诗歌。但是到了夔州，他又把一部分的精力用到雕琢字句、推敲音律上边去了。他在《遣闷戏呈路十九曹长》里说——
晚节渐于诗律细。
又在《解闷十二首》里说——
颇学阴（阴铿）何（何逊）苦用心。
并且在指导他的儿子宗武学诗时，也教他熟读《文选》，以便从中采撷词藻：这好像他又要把诗歌扯回到“研揣声病、寻章摘句”的时代里去。但杜甫夔州时代的诗并不是每一首都是这样写成的，他用这种态度写出来的代表作品最明显的是《秋兴八首》、《诸将五首》。这些诗里不是没有接触到实际的问题，不是没有说到国家的灾难与人民的贫困，不是没有写出时代的变迁和自己热烈的想望，可是这些宝贵的内容被铿锵的音节与华丽的词藻给蒙盖住了，使后来杜诗的读者不知有多少人只受到音节与词藻的迷惑与陶醉，翻来覆去地诵读，而不去追问：里边到底说了些什么？因此在解释上也发生分歧。与此相反，反倒是在《写怀》里毫不费力写出来的——
无贵贱不悲，无富贫亦足。
读起来觉得亲切动人；而像《宿江边阁》里——
不眠忧战伐，无力正乾坤。
那样的诗句足以表达出诗人的人格。
上边的那些诗大部分都是在西阁写成的。七六七年三月，他迁居瀼西，这时他耕种着东屯的一部分公田，培植滚西四十亩的柑林，仆人的数目也增加了；仆人中除了前边提到的阿段、信行外，还有伯夷、辛秀、女仆阿稽，这些人大半都属于本地的彝族。他领导他们在林中伐木，采撷医治风痹的卷耳，有时也派遣他们到东屯调查稻田耕种的情形，因为柑林他亲自经营，东屯的田地则交给行官张望管理。他的生活可以维持了，但他并没有忽略他周围穷苦的声音：蜜柑本来是名贵的水果，但是本地人都不敢种植，他们怕种好了便被豪吏占去；邻里的一个老人也常常诉苦，他说，公家的追索永久没有完结，无论是旧米新豆都要送入官府。杜甫把这些现象都写入他的田园诗中。他说：
关山行旅图轴，五代，关仝（传），绢本水墨，纵144.4厘米，横56.8厘米。
乱世诛求急，黎民糠籺窄。
饱食亦何心？荒哉膏粱客！
富家厨肉臭，战地骸骨白。
——《驱竖子摘苍耳》
这样的诗句使人想到十二年前的“朱门酒肉臭，路有冻死骨”，可是没有那样尖锐了。
这时诗人元结任道州（湖南道县）刺史。道州刚刚经过变乱，原来的四万余户只剩下不满四千，人民再也没有力量缴纳赋税，但是上级催促，不准缓期，元结为此写了《舂陵行》与《贼退示官吏》二诗。元结在前一章诗里说：
州小经乱亡，遗民实困疲。
大乡无十家，大族命单羸。
朝餐是草根，暮食是树皮；
出言气欲绝，言速行步迟。
追呼尚不忍，况乃鞭扑之？
在后一旨里说；
城小贼不屠，人贫伤可怜，
是以陷邻境，此州独见全。
使臣将王命，岂不如贼焉？
今彼征敛者，迫之如火煎。
谁能绝人命，以作“时世贤”（所谓“好官”）？
杜甫在夔州见到元结的这两章诗，十分感动，想不到在这时又读到继承《诗经》传统、合乎“比兴体制”的诗，他写成《同（和）元使君舂陵行》，他说元结的诗是——
两章对秋月，一字偕华星。
同时他述说他自己的情况是——
我多长卿病（消渴病即糖尿病），日夕思朝廷；
肺枯渴太甚，漂泊公孙城（即夔州）。
杜甫在夔州，身体时好时坏，疟疾、肺病、风痹、糖尿病都不断地缠绕着他，最后牙齿落了一半，耳也聋了，几乎成了一个残废的老人。他在这情形下，两年内写了四百三十余篇诗，占有他全集诗中的七分之二，而且其中有不少的长篇，这是一个丰富的创作时期。由于生活的限制，在内容和思想上比起过去的作品都略有逊色，但其中也不缺乏能与《同谷七歌》先后媲美的、响彻云霄的悲歌，例如——
风急天高猿啸哀，渚清沙白鸟飞回。
无边落木萧萧下，不尽长江滚滚来。
万里悲秋常作客，百年多病独登台。
艰难苦恨繁霜鬓，潦倒新亭（停）浊酒杯（因病断酒）。
——《登高》
又如在西阁的夜里写的——
岁暮阴阳催短景，天涯霜雪霁寒宵。
五更鼓角声悲壮，三峡星河影动摇。
野哭干家闻战伐，夷歌几处起渔樵。
卧龙（诸葛亮）跃马（公孙述）终黄土，
人事音书漫寂寥。
——《阁夜》
在这悲凉的歌声以外，杜甫也曾为了时局一时的好转感到欢悦。
我们在前边提到过，安史乱后李氏朝廷便丧失了中央集权的能力，各地节度使一天比一天跋扈。河北收复，只不过是形式的，那一带的节度使多半是安禄山史思明的旧部，他们和中央更是貌合神离，从来没有把中央政府看在眼里。杜甫渴望国家能够得到真正的统一，所以就希望他们和中央接近。七六六年十月，代宗生日，许多节度使入朝祝寿，这消息传到夔州，据说河北一带的节度使也在内，杜甫便觉得国家是真正统一了，他一时兴奋，写出《承闻河北诸道节度入朝欢喜口号绝句十二首》，其中的第二首：
喧喧道路好童谣，河北将军尽入朝；
自是乾坤王室正，却教江汉客魂消。
他又听说，各地节度使入朝时，带来许多金帛、珍玩，值缗钱二十四万，献给代宗；门下侍郎常衮说，节度使们既不能耕，也不能织，这些宝物都是从人民那里取来的，劝代宗不要接受，但是代宗并没有听他的劝告，都收下了。所以十二首里有一首这样说：
英雄（指常衮）见事若通神，圣哲为心小一身：
燕赵休矜出佳丽，宫闱不拟选才人。
诗里的口气句句都是肯定的，实际上和事实正相反，这不过是杜甫的希望。
七六八年新春，杜甫以同样快乐的语调歌颂另一个好消息。七六七年九月，吐蕃率众数万，围攻灵武；十月，朔方节度使路嗣恭破吐蕃于灵武城下，吐蕃败退。杜甫写出《喜闻盗贼总退口号》五首。除了庆祝胜利外，他还批评了过去对待吐蕃的政策：唐和吐蕃本来可以和平相处，只由于天宝以来边将好大喜功，从事杀伐，引起吐蕃的入侵，一次比一次严重，所以杜甫说：
赞普（吐蕃君长称呼）多教使入秦，数通和好止烟尘；
朝廷忽用哥舒将，杀伐虚悲公主亲。
杜甫在七六七年秋从瀼西又迁住东屯，把瀼西的草屋让给从忠州来的吴某居住。这草屋的西邻有一个穷苦的妇人，常在杜甫屋前的枣树旁打枣儿吃，杜甫从来不干涉她。如今这草屋搬来新的主人却要插篱防止，杜甫劝他不要这样做，写了一首非常感人的诗送给吴某：
堂前扑枣任西邻，无食无儿一妇人；
不为困穷宁有此？只缘恐惧转须亲。即防远客虽多事，便插疏篱却甚真。
已诉征求贫到骨，正思戎马泪盈巾！
——《又呈吴郎》
这是多么亲切婉转！从有关国家兴亡的大变故到一个无食无儿的妇人，都引起杜甫深切的关怀，而杜甫也能够从这样的一个小事件立即想到十年的“戎马”。
杜甫最好的朋友，以及他同时代的第一流的诗人，除了岑参还在嘉州作刺史外，大都死去了。他这时所思念的只有孟云卿、薛据，郑审、李之芳。孟云卿和杜甫曾经在洛阳道上相遇，薛据和他共同登过长安的慈恩寺塔，郑审是郑虔的弟弟，李之芳是他漫游齐鲁时的齐州太守。他的亲戚崔潩赴湖南时，他托他告诉在荆州的薛据和孟云卿，很希望和他们讨论诗歌；对于郑审和李之芳他却写了一百韵的《夔府咏怀》，是杜甫诗集中一首最长的诗。可是这些人和杜甫并没有多么深厚的友谊。至于夔州都督柏茂琳，他虽然给杜甫许多帮助，常常打发园官给他送瓜送菜，杜甫也替他办理一些文书上的工作，但他与杜甫的关系恐怕和梓州的章彝差不多。
另一方面，开元天宝时代的艺人却有不少人流落山南。杜甫在柏茂琳的筵前就听到过李仙奴的唱歌，在七六七年十月十九日他又在夔州长史元持的家里看到临颍李十二娘的剑器舞。她舞蹈的技术与众不同，人们问她跟谁学的，她回答说，她是公孙大娘的弟子。在问答间，杜甫立即想起他儿童时在郾城观公孙大娘舞剑器浑脱时的情景，——这个经过一生忧患、而今身衰体病的五十六岁的诗人又有一瞬间能够回到了五十年前那雄歌健舞的富庶的时代。