随着年龄的增长以及与异性的接触，希拉里与父亲的矛盾也不断尖锐，与异性同学相处的每一个细节，都会遭到父亲的质疑和质问，这让希拉里非常气愤。在叛逆的青春期与苛刻严厉的家长式管理期间，一个改变她一生的人出现了。
希拉里一直记得与这个人第一次见面时的情景：一辆红色的雪佛兰黑斑羚敞篷跑车毫无征兆地停在她面前，一个充满生命活力的男人从车里优雅地走出来。
这位男士就是希拉里人生中重要的导师，他的名字叫唐恩·琼斯。那时，他刚从新泽西州德鲁大学神学院毕业。在克林顿出现之前，希拉里从来没有遇到过这样的人，对她来说，唐恩是一个介于父亲和兄长之间的人物。
作为青年指导牧师，唐恩十分有个性，与之前的几任青年指导牧师完全不同。他思想激进，充满激情与活力，并采取高调的生活方式，丝毫不在意别人的看法。
唐恩的出现，改变了希拉里一直以来的政治意识和宗教意识。通过与唐恩的交流和学习，希拉里开阔了视野。唐恩用全新的知识，以激进的角度解读了政治、艺术及传统文化。周末的时候，唐恩会带着希拉里和她的一些同学到芝加哥的黑人教堂和西班牙教堂去观摩学习，与那里的青少年交流学习。
通过这一切，希拉里意识到，原来世界上还有另外一些人过着截然不同的生活。希拉里发自内心觉得，这些黑人青年与自己没有什么两样，应该获得活着的尊严和更多的权利——上帝赋予的权利。
这些开阔希拉里视野的认知，却不能为休·罗德姆所接受。两人每次在表达对种族的看法时，都会引起争论。休·罗德姆对希拉里的一些观点表示愤怒，并认为她的观点是“荒唐而无聊，且极其错误”。
由于梅因东区中学的学生数量比较多，而梅因南区中学则因为其他原因，学生相对较少。为平衡资源，希拉里和她的同学们作为调剂生，从梅因东区中学转到梅因南区中学。
这次调剂极大地刺激了休·罗德姆的神经，他认为这样的举动很荒唐，这与他根深蒂固的种族歧视观念有很大的关系。梅因东区中学的学生是纯白人种，而梅因南部中学则是一个多种族、多民族混合教育的学校，这被一些有种族歧视观念的家长所排斥。
情窦初开的日子
和普通的女孩子一样，14岁那年，希拉里第一次有了交往的对象。有趣的是，这个对象最终因为二人对舞蹈的兴趣相投，由交往对象变成了舞伴。
转入梅因东区中学后，距离家较远的希拉里，也获得了更多的自由，开始有了更多的自由活动时间——这些原本由父亲支配的时间变成了由她自己支配。
经过好朋友贝齐的介绍，她认识了一个叫吉姆的男孩。贝齐是希拉里中学时期最好的朋友，她亲自见证了希拉里的人生经历。吉姆是贝齐曾交往的对象，分手后介绍给了希拉里。吉姆一开始并不喜欢这样的安排，他说希拉里老气横秋，脚脖子很粗，而且喜欢发号施令。总而言之，他不喜欢希拉里。不过，出于对贝齐的尊重，他同意跟希拉里出去进行“进一步了解”。
第一次约会时，希拉里有点羞涩且有点紧张，不过她很快就平静下来。他们开车出去兜风，吉姆将车停靠在一段蜿蜒曲折的车道顶端，拿出他的滑板，问希拉里以前是否玩过。希拉里以前并没有玩过滑板，但又不想露怯，就很不自然地点点头，说自己会滑。吉姆看出了希拉里的心思，他也知道希拉里是个不轻易服输的女孩子，就想给她点教训，于是不怀好意地将滑板递给希拉里，而希拉里就真的站上去了。
在吉姆的帮助下，希拉里站到了滑板上，一直滑到了山脚下。令吉姆难以置信的是，希拉里竟然没有摔跤。想让希拉里尝尝苦头，却让希拉里出了风头。
通过这件事，吉姆对希拉里的印象有所改变。最终，两人在舞蹈方面找到了共同点，并成为舞伴。
学习上的挫折
在与吉姆相处的时间里，希拉里发现了一个很不好的情况——学习越来越吃力。
在尤金菲尔德时，学习对她来说是一件很简单的事情，她能够轻而易举地取得所有学科都是A的成绩。对自己的智商，她颇有自信，认为自己是聪明的，最棒的。
可转入梅因东区中学，更多的学生精英走到了一个班级，再加上其他各个方面占用了大量的学习时间，她逐渐意识到自己绝对不是班级里最聪明的学生，如果要在学习上名列前茅，就必须付出比别人更多的努力。可即便如此，她的成绩在班里依然无法挤进优等生的行列。
希拉里有点急躁了，她最引以为傲的高智商，在人才济济的梅因东区中学失去了优势，这无异于失去了自信的源泉。她开始有意去花更多的时间来学习，吉姆的约会邀请被她以身体不适为由推脱了。网球课及橄榄球比赛，也被她以其他理由推脱了，甚至是她一直拥护的共和党的各种演讲也被搁置了。
“在进入梅因东区中学不久的那段时间里，学习几乎占用了我全部的时间。我每天不知疲惫地学习，却鲜有效果。那段时间，我有了些许的抑郁症。”希拉里说。
幸运的是，在当时的年代，很看重所谓的“全面素质”，希拉里不够理想的学习成绩也因此被“全面素质”一笔磨平了。
困扰她的学习问题暂时画上了一个句号。这件事过去之后，她又变成了往日的那个希拉里。在班级的辩论赛中，她以惊人的记忆力，充分的准备，敏捷的思维，清晰的思路，优秀的口才，将对手辩得哑口无言，狼狈不堪。
我有一个梦想
1963年，希拉里经历了一件事，带给她很大的震撼。青年牧师唐恩带着他的学生去音乐厅听马丁·路德·金的演讲，其中就有希拉里。
马丁·路德·金是美国著名的黑人民权领袖，1929年1月出生于美国乔治亚州亚特兰大市的一个黑人牧师家庭。他聪明好学，充满正义，一直致力于在世界范围内消除种族歧视。1963年8月28日，25万人响应马丁·路德·金的召唤，在美国首都华盛顿游行，争取立法保障黑人的权利。马丁·路德·金在林肯纪念馆前的石阶，对游行群众发表著名的“我有一个梦想（I have a Dream）”演说，希望白人和黑人有一天可以平等地生活在一起。在这之前，马丁·路德·金曾访问印度，并终身视印度圣雄甘地为偶像，认同甘地以和平抗争的手法争取民权。马丁·路德·金于1964年，获得诺贝尔和平奖。1968年4月4日，马丁·路德·金遇刺身亡，年仅39岁。之后，美国超过一百个城市爆发暴乱，不过马丁·路德·金的价值观已植入美国人心底，推动了种族平等的进程。
那次名为《我有一个梦想》的演讲，触动了希拉里的心灵。一直以来，希拉里都记得演讲中的内容片断：
如果美国忽视时间的迫切性和低估黑人的决心，那么，这对美国来说，将是致命伤。自由的平等的爽朗秋天如不到来，黑人义愤填膺的酷暑就过不去。1963年并不意味着斗争的结束，而是开始。有人希望，黑人只要撒撒气就会满足；如果国家安之若素，毫无反应，这些人必会大失所望的。黑人得不到公民的权利，美国就不可能有安宁或平静，正义的光明的一天不到来，叛乱的旋风就将继续动摇这个国家的基础。
但是对等候在正义之宫门口的心急如焚的人们，有些话我是必须说的。在争取合法地位的过程中，我们不要采取错误的做法。我们不要为了满足对自由的渴望而抱着敌对的仇恨之杯痛饮。我们的斗争必须永远举止得体，纪律严明。我们不能容许我们的具有崭新内容的抗议蜕变为暴力行动。我们要不断地升华到以精神力量对付物质力量的崇高境界中去。
和马丁·路德·金一样，尽管当时的希拉里仍然坚持着保守派的立场，但是在内心深处，她也有了自己的梦想——改变世界。她希望在未来的某一天，通过自己的努力，能够改变美国的种族主义歧视，彻底消除种族歧视。