在整个中学时期，希拉里凭借着自己的“全面素质”，从普通的学生会成员一步步走到学生会副主席的位子上。中学时期的最后一年，希拉里决定做一件疯狂的事情——打破梅因南区中学没有女学生竞选过学生会主席的正职的传统。
梅因南区中学学生会成立以来，还从未有女学生当选过学生会主席，甚至是基本的竞争，都没有女学生参与过。因此，希拉里的这一举动在整个梅因南区中学影响很大。
学生会从所有参加竞选的人中，罗列出部分的候选人，希拉里的名字赫然在列，其余的全部是男生，都是她的直接对手。
“候选人名单出炉后，其中一位竞争对手已经在朝我‘扔烂泥巴’，评价我长相的东西赫然出现在校报上，甚至说我‘性冷淡’，‘未来修女不二人选将竞争学生会主席’。看到这些字眼的时候，我很愤怒，但我很快就平静了，这一切要特别感谢我的母亲，她性格中‘超强的自我修复能力’传给了我。我没有以牙还牙，而是选择正大光明的竞争手段，宣扬母性光辉和美国精神。”希拉里说。
在首轮的竞选演讲中，希拉里的竞争对手们狂妄自大，根本没有把希拉里放在心上。在他们眼中，希拉里只是为了“博眼球”，“凑热闹而已”。希拉里却没有自暴自弃，她认真地准备自己的竞选演讲。在整个演讲过程中，希拉里的表现令人印象深刻，很多老师都频频点头，表示认可。可惜的是，在第一轮的投票环节，希拉里的得票少得可怜，她遭遇了惨败。
此时的希拉里，才明白政治的残酷性，而这仅仅是在学生时代。
“我第一次参加竞选就落选了，对此我并不惊讶，但仍然感到受了伤害。特别是，其中一个竞争对手对我说，要是我‘真以为一个女孩能赢得竞选胜利的话，就实在是太愚蠢了’。”希拉里说道。
输掉竞选之后，希拉里很快就走出了失败，她再次用心投入到学生会的工作当中。
如果说学生时代的竞选失败让她明白了政治的残酷性的话，那么肯尼迪的遇刺身亡的消息，则让她体会到了政治超乎生命的残酷。当时，正在上课的希拉里从老师的口中听到了肯尼迪被暗杀的消息，这件事情让她很悲伤。“当时我为国家感到难过，希望多少能帮点忙，尽管我不知道从何帮起。”她说。
人生新的抉择
中学阶段快要结束的时候，希拉里面临升学的选择。一直以来，她都知道自己会上大学，至于是哪所大学，却毫无头绪。她去找学校的升学顾问帮忙，可是他却忙得不可开交，对希拉里的想法及特长又不清楚，毫无准备，完全帮不上忙，也无法提出任何建议，只是履行公事，给了她一些距离伊利诺伊州比较近的大学的简介。
幸运的是，希拉里遇到了阿尔特曼及另一位刚刚大学毕业，正在西北大学研究所攻读硕士，被分配到梅因南区中学教政治课的两位老师。两位老师结合希拉里的特长，给了她很好的指导意见，建议她申请史密斯与韦尔斯利女子学院。这两所大学都属于“七姐妹”女子院校。
19世纪的美国，在政府倡导下，女性高等教育产业开始发展。在这种潮流下，女子学院如雨后春笋般涌出。其中最为著名的有蒙特霍利约克女子学院、瓦萨学院、韦尔斯利女子学院、史密斯女子学院、布赖恩莫尔学院、巴纳德女子学院和拉德克利夫女子学院，这几所享誉盛名的学校在当时被人们形象地称为“七姐妹”女子学院。
在选择大学的时候，很多学生都是就近选择，选择距离家比较近的中西部大学。希拉里同样如此，她没有想过到外地念书。在此之前，希拉里唯一参观过的大学是密歇根州立大学，因为她入围了该校奖学金的学生名单，受邀到该校去参观。而阿尔特曼这两位老师给她建议的史密斯女子学院和韦尔斯利女子学院，她都没有去过。不过，他们告诉希拉里，如果选择这两所学院，平时可以专心学业，周末则可以自由自在地玩。
希拉里选择和父母商量，父母这一次立场一致地表示尊重她的选择。在得到父母的支持之后，希拉里同时向这两所学校提出申请。幸运的是，希拉里几乎同时接到了两所学校的录取通知书。
获知被两所学校录取后，希拉里认真地作出了选择。她根据两所学校提供的照片，决定选择韦尔斯利女子学院，理由是韦尔斯利女子学院内的沃班湖让她想起家乡的维诺拉湖。
在希拉里的同学中，没有一个人选择韦尔斯利女子学院，她们大多选择了中西部大学，距离家乡比较近。在得知希拉里的选择后，她的政治老师警告她说：“这所大学有可能会改变你一直以来的政治观点。”
希拉里则不以为然，她认为自己的立场足够坚定，而且自己也足够聪明，不会轻易被改变。不过接下来的事实证明，希拉里太年轻太幼稚，在那里她轻而易举地就被改变了。
与人生导师告别
作为希拉里少女时代最重要的老师的唐恩，知道希拉里作出的选择之后，送给了她一本捷罗姆·大卫·塞林格的《麦田守望者》。这本小说反映了青少年在成长过程中所面临的种种问题，比如，极度酗酒、学习压力、精神压抑、性行为等，在此过程中发现现实世界的丑恶跟理想世界之间的巨大反差，了解了现实世界的种种丑恶、虚伪后沉湎于理想、纯真的童年世界里不能自拔。
在当时，唐恩似乎已经预感到，走进韦尔斯利女子学院的希拉里，将会步入一个全新的人生，并经历一个前所未有的生命历程。
事实上，希拉里并不喜欢这本书，她觉得这本书掺杂着太多艰涩的问题，复杂的感情，这让她感觉到苦恼。
唐恩一直充当着希拉里人生顾问的角色，在以后的几十年里，他们一直保持着书信联系，探讨信仰及人性。在信中，唐恩总是给希拉里各种各样的教诲和感悟，他始终如一地为希拉里指引着方向，尤其是在希拉里身处逆境之时，鼓励她即使是在最困难的时刻，也要“尽自己的努力为他人服务”，通过多行善事来抚慰自己不平静的灵魂。在后来的日子里，当希拉里的生活中出现坎坷和波折时，她都会以自己独特的方式，重温这些教诲。
第一次打扮自己
希拉里即将毕业了。面对即将到来的毕业晚会，她想好好地为自己打扮一下，要让所有的同学们都惊讶一下，为自己的中学时代来个最好的结尾。
希拉里以前从来没有关注过各种名牌，也根本不知道该如何打扮自己。幸运的是，她足够聪明，她认真地观察一些身形与年龄和自己很接近，打扮时髦的女子，她认真地记下她们的穿衣打扮，然后依葫芦画瓢，也添置了类似的衣服。还好，这些被她淘来的衣服，都很合身。
在认真打扮自己的过程中，她遇到了一个大问题，就是她的发型。希拉里明白发型的重要性。一款漂亮的发型可以为整体造型加分，反之，一款糟糕的发型则可能成为毁人形象的利器。即便形象再好，选错了发型，美丽也会大打折扣的。
当时，希拉里很喜欢一个有名的模特，苏西·帕克，她总喜欢在前额处把头发打成一个卷，希拉里觉得这不仅漂亮，且很有个性。希拉里决定复制苏西·帕克的发型，她为自己的发型留出了两个时辰，将自己关在房间里，认真地打理着。
可事与愿违，无论怎么努力，她的头发始终做不出那个效果来。在一次辛苦的尝试又失败后，她一气之下掰断了梳子，她觉得自己简直要爆炸了。最后，还是母亲多萝西走进她的房间，将她的头发向后梳起，又别上了一只蓝色的蝴蝶结。希拉里看了看镜子中的自己，觉得也很不错。虽然没有复制出苏西·帕克的发型，但这个也很适合自己。
就这样，希拉里终于打理好自己的发型，高高兴兴地参加了毕业晚会。
毕业晚会前遇到的事情，说明希拉里正处于发展中的完美主义，这种倾向在许多方面都有所体现。从这件事情中，也可以看出，希拉里成年之后的基本性格和内在矛盾已经初现端倪——对理想主义的坚持和对无奈现实的忍耐，追求完美的行事风格及令人诧异的脆弱情感，对个人冲突缺乏忍耐和厌恶的态度。