家庭教育的影响
父亲休·罗德姆对她从小的理财观念教育，影响了希拉里的一生——谨慎行事，节俭持家。
从耶鲁大学毕业时，希拉里身无分文，她的生活开支多半来自父母。为改善这种局面，她为自己做出了详细的规划：首先，拥有一份职业；其次，成为一名理财“专家”；再次，谨慎选择理财产品；最后，开源节流，珍惜微薄的利益。
从很小的时候起，父亲休·罗德姆就教会了希拉里如何看股票走势图和财务报表，在后来的求学过程中，在当时房产投资热的影响下，希拉里又学会了如何挑选房地产，避税等理财的基础知识。到大学毕业时，她投资理财的能力已经逐渐显现，甚至可以说，她在正式成为法律高才生的同时，也具备了较高水平投资者应当具有的投资理财知识。
当然，对于投资和就业，希拉里为自己量身设了前后顺序——就业在投资之后。刚从耶鲁大学毕业的希拉里，正常的收入，一年可以挣3到5万美元，工作三年左右可以挣下约12万美元。换句话说，就是不投资一分钱，任何人都能在工作四年后获得10万左右的收益。
在希拉里看来，没有什么投资能在三年时间里获得10万的收益，而且投资需要本钱。所以，与企业工资相比，投资收益率简直是太低了。当然，这只是正常途径，不包括捷径。
因而，从耶鲁大学毕业后，希拉里选择了罗斯律师事务所，尽管她也喜欢与政治相关的活动。当然，希拉里足够优秀，一旦开始工作，就注意力高度集中，业务执行能力极其出色，控制公司业务游刃有余。
要做到第二步，成为一名理财“专家”，这包含着两层含义：首先，在自己工作的领域做到最好；其次，可以在企业内升到最高职位。
在企业内升职，对任何一个人来说都意味着新的开始，慢慢地便会自然而然地看懂金钱的来源与流向。希拉里就是如此。进入罗斯律师事务所不久，希拉里的收入就开始增加。同时，希拉里很有心，她将社会各界的成功人士都添加到自己的朋友名单中，并通过他们自然而然地认识了若干投资专家。
这样，希拉里的理财投资之路正式走上了高速路。
尝到理财甜头
1978年，克林顿当选阿肯色州州长。在美国，公职人员的收入一般都不高，州长的年薪一般不会超过3.5万美元。对大多数的美国工薪阶层来说，这并不是一个能让希拉里拥有安全感的数字。她需要支付一个家庭正常的生活开支，而事实上，他们两人的收入远远不能让他们衣食无忧。
这一年，希拉里的手上有了一些余钱，但数目并不大，只有5万美元左右。一般来说，这点钱并不算多，拿来投资理财，只能算是小打小闹。幸运的是，希拉里认识了两个朋友，吉姆·布莱尔和麦克道格，二人都是商业投资的高手。
吉姆·布莱尔身兼律师和投资人的身份，律师是本职工作，投资人则是第二职业。难得的是，他在两个行业的名头都比较响，都取得了成功。吉姆·布莱尔从21岁起就进入股市，积累出很多的经验，他在金融市场上获得的收益远远超过其本职工作所带来的收益。
真正让吉姆·布莱尔名声大噪的，是他在期货市场上取得的成功。
为了赚更多的钱，他找了一个叫罗伯特·博恩的经纪人。罗伯特·博恩原先只是一个籍籍无名的卡车司机，但很有商业才华。一个偶然的机会，吉姆·布莱尔结识了罗伯特·博恩，经过深入交流，他发现了罗伯特出众的商业才华，于是聘请他为自己的经纪人。他可能不知道，罗伯特·博恩还有一个身份，就是一名很聪明的赌徒，曾入围过拉斯维加斯世界扑克大赛的半决赛。
在罗伯特·博恩的帮助下，吉姆·布莱尔成立了瑞富公司。作为投资公司，瑞富公司与其他公司不同，他的客户群财力比较平庸，都是一些中产阶层，比如律师、农民、教师等。
瑞富公司经营成功的秘诀，就是罗伯特·博恩的商业头脑加上吉姆·布莱尔的内幕消息，这样两人简直是天作之合，所向披靡。在寻找潜在客户的时候，他们找到了希拉里。
希拉里早就听说过他们，知道他们能够让手里的钱生钱，这一点希拉里毫不怀疑。1978年3月，希拉里通过吉姆·布莱尔在瑞富公司花1000美元开设了一个交易账户。
“我很相信吉姆和罗伯特·博恩，我的想法是相信他们，而风险并不高。”希拉里说。
3个月后，希拉里就尝到了甜头。她发现自己赚到了2.6万美元，这个收益令她难以置信。然而，投资市场瞬息万变，有赔有赚，很快，她又亏了1.6万元，这让她一度有些胆怯。没过多久，吉姆·布莱尔准确预测了一次市场的骤变，并及时给希拉里清仓，一个下午就帮她赚了4万美元。如此大开大合的投资方式，充满了刺激，也让希拉里有些胆怯。思前想后，她决定不再接触类似的投资方式，并取消了瑞富的账户。
“期货市场真是风云变幻，前一秒还是艳阳高照，后一秒就狂风暴雨，这种投资方式不是我想要的，也不是我愿意看到的。”希拉里说。
一笔不幸的投资
在与吉姆·布莱尔合作的过程中，希拉里同时参与了另外一项投资——白水地产。不可否认这一项投资，需要的本金并不多，而且还有一个可靠的朋友，这个人是克林顿的政治伙伴麦克道格。
在投资白水地产的过程中，麦克道格拍着胸脯对希拉里保证，这次投资绝对不会亏损。
麦克道格对希拉里说：“如果你们听我的，你们将从这桩交易中赚够养老的钱。”这话很有诱惑力，尤其是在当时的社会大环境下。
希拉里最终选择相信了他。具体的投资项目是在阿肯色州北部白水河两岸230英亩尚未开发的土地，将这些土地简单开发、规划之后，卖给度假或者退休的人们。希拉里去看过这片土地，觉得前景不错，绿化面积高，土地税率低。
很快，希拉里与麦克道格及其夫人苏珊共同创办了一家以阿肯色州白水河命名的“白水开发公司”，从事白水河沿岸一带的房地产交易。
克林顿担任州长后，曾任命麦克道格为他的经济发展部主任。但麦克道格很快辞去这一工作，在阿肯色州的经斯顿买了一家小型银行，并贷款3万美元给希拉里在待开发的白水河地皮上修建了一栋度假的样品房。但建出来的度假房无人问津，无法上市，一时间成为烂尾工程。
一些知情人士说，由于克林顿只关心政治，不问金钱，家庭的财务收支与金钱往来都由希拉里一手经办。特别是希拉里有了女儿切尔西以后，对家庭的经济来源更加操心，她开始设法开辟财源。而事实上，投资白水开发公司房地产生意主要是她的主意，克林顿不过是挂个空名。
这一投资，直接导致希拉里亏损了一笔钱，并为自己和克林顿的政治前途埋下了一颗定时炸弹。希拉里投资亏损的钱，麦克道格很快就偿还给她了。而与此同时，麦克道格又从一家政府支持的信贷机构得到了优惠贷款。一时之间，很多媒体怀疑克林顿在这件事上有钱权交易或以权谋私之嫌，这个时候，一些律师事务所决定起诉克林顿，并申请立案调查。
“白水开发公司”后因种种原因宣告破产，那家小型银行也因经营不善而倒闭。就在这家小银行宣布破产的前几天，一手处理“白水开发公司”与银行业务往来的文思·福斯特，曾致函联邦储蓄保险公司，要求签订合同，让罗斯法律事务所去接管审计工作。他们后来果然如愿以偿，顺利地接管了那家破产银行。
人们对克林顿夫妇参与“白水事件”的疑问是，麦克道格的小银行是否非法给克林顿夫妇的炒卖活动提供过资金，或者克林顿当年是否利用职务之便向与其有业务关系的这家银行提供过某种政治上的好处？
人们的另一疑问是，克林顿夫妇是否有偷漏所得税之嫌。克林顿和希拉里虽然声称在“白水开发公司”的买卖中亏损了近7万美元，但在1982年，他们与合伙人麦克道格和苏珊炒卖地皮时曾赚进5.4万美元。就算是对半分成，克林顿夫妇也应分得2.7万美元。然而，在他们1980年至1987年的纳税单上却没有这笔应缴纳的增值税款。
关于这一点，克林顿和希拉里曾无数次申明，自己已经退出这个糟糕的地产项目。可事实却是，很多被披露出来的信息都显示他们并没有退出来。
关于这一事件，至今也未有明确的答案。
克林顿连任失败
如果说1979年是希拉里的幸运年，那么1980年则是他们的倒霉年。首先，是共和党的里根在大选中击败了民主党就任总统，自此之后，美国开始长达12年的共和党当权。接着就是11月，克林顿竞选州长连任失败，这件事给了年轻气盛的克林顿一个很大的教训。
克林顿失败的原因有以下几个方面。首先，克林顿在第一个州长的任期内，发生了一些令他焦头烂额的事情，可以说，整个任期内他过得都很艰难，并处处遇到阻力，包括不受欢迎的机动汽车税和1980年一些待甄别的古巴难民成功越狱。在难民营的设置问题上，民主党的卡特总统拒绝克林顿的建议，坚持在阿肯色州设置难民营，引来选民反感，导致民主党在该州的声望大跌。
同时，在竞选阿肯色州的州长时，克林顿曾承诺改善教育状况，修建新的公路，增加就业岗位，改革医疗保险，让人们的日子越过越好，但这些都没有做到。或者说是时间太短暂，不允许克林顿一蹴而就，他还未来得及证明他能够带给阿肯色州民众好的生活，下一届的竞选就来临了，这直接导致了克林顿连任失败。
其次的问题和希拉里也有很大的关系。希拉里作为州长夫人，却拒绝改用夫姓，这在比较保守的阿肯色州引来许多争议。
竞选连任失败后的克林顿，在很长一段时间内都无精打采，萎靡不振，他认为这是他人生中永远的耻辱。希拉里很了解丈夫，看到丈夫如此的茫然和痛苦，她忍不住流下了眼泪。
希拉里改姓
克林顿竞选连任失败后，痛定思痛的希拉里很快站起来，她要充当丈夫背后的支持者。在她的鼓励下，克林顿渐渐走出失败的阴霾。他开始反思这次的失败，最终，他找到了更好的解决方法——强大的经济实力。所谓经济基础决定上层建筑，一切活动都离不开经济的支持。他开始与强大的商业利益集团建立起新的关系，并修补与州内政府部门的关系。
与此同时，希拉里再次做出了违背自己承诺的事情——遵循传统，改成丈夫的姓氏。
1975年10月，在与克林顿结婚时，希拉里曾承诺自己继续叫希拉里·罗德姆，不会追随夫姓。
那句话是对自己未来的一个承诺，她要做一个独立自主的女人。可是，为了支持丈夫的事业，她决定背弃承诺，跟随丈夫的姓。
“那是一段我不愿意回忆的经历，也是一段非常有价值的经历。它迫使我们对政治中潜在的政治问题更加敏感：任何一个微不足道的细节，都可能会被无限放大。另外，还有一个问题不可忽视，那就是政治体制只能接受一定程度的变化，没有一个人能同时满足所有人的利益，无论你触怒了哪个团体的利益，最后的结果都只能是失败。这是亘古不变的规律。我想，假如克林顿这次没有落选的话，很有可能他就做不了总统。”希拉里说道。
在一次面对记者的采访中，希拉里正式宣布决定放弃姓“罗德姆”，改姓“克林顿”。她说：“在阿肯色州，能够让我主动改姓的男子，大概只有我丈夫了。其实对于我而言，改姓并不是大不了的问题，所以我决定跟随我的丈夫。从今天起，我就是希拉里·克林顿。”没有任何手续，希拉里·罗德姆成了希拉里·克林顿，她很清楚，她在这场形象战争中嫁夫随姓是为了丈夫的事业，也是为了她自己。
此前，希拉里一直坚持姓罗德姆，阿肯色州的一些人民对此很是不满，他们认为希拉里破坏了美国的传统，破坏了阿肯色州的传统。很明显，希拉里没有跟丈夫的姓，被视为克林顿政治上的束缚。为了表达对丈夫的支持，希拉里改姓克林顿。
希拉里改姓后，克林顿在阿肯色州的形势发生了变化，整个州的民众对希拉里和克林顿的印象有了很大改变。当地的一家报纸改变了以往对希拉里严厉抨击的态度，破天荒地刊登文章说，希拉里的一切看起来和当地人格格不入的举动，是由她所生活的环境决定的，她本身并没有什么大的过错。并且，她只是比保守的南方夫人们稍微活泼一些、坦率一些而已。而改姓的事实表明了她正在努力改变自己，让自己得到更多人的接受和肯定。除此之外，还有一些新闻媒体也对希拉里改姓的事作了详细的报道，报道中少见地用了很多夸赞之词。
舆论的力量是强大的，对希拉里的正面报道出来后，那些对她改姓的行为表示认可的人又加深了对她的了解，并且支持她的人的范围还在扩大。这一切显然说明希拉里的策略成功了。
对于希拉里来说，改姓只是大转变战略中的一部分，她的改变是全面的、彻底的。在形象方面，她又进行了很大的改变：她摘下了古朴的大框眼镜，戴上了隐形眼镜，这使她明亮的大眼睛展现无遗。此外，她还剪短了难以打理的长发，让它们自然弯曲，从脸部向后梳。这个发型后来成为全美国妇女竞相模仿的发型，大街小巷到处可见这种典型的“希拉里式”发型。
希拉里已经下定决心，要为丈夫的成功付出一切代价，为他的下一次竞选开道。她不再以女权主义者的身份出现，而是完全按照公众所愿，展现属于女性的魅力。每逢周末，她就和克林顿带上女儿，按时到小石城的伊曼纽尔教会做礼拜，给人们留下一个虔诚家庭的形象。他们在公众面前失去的形象正在一点点被重新找回来。
希拉里改用克林顿作为姓氏，在公开场合将自己重新塑造成一名更为传统的政治人物的妻子，而同时作为律师的她又在许可的范围内暗暗建立起自己的政治势力。
克林顿敢于自黑
美国的各个州和各个行业都有自己的传统，阿肯色州当然也不例外。在阿肯色州的新闻界，也有个很有趣的传统，这就是记者们推出了他们一年一度的传统讽刺节目——“白莓讽刺剧”。
在每一年的这个节目中，都会以一个响当当的大人物，经济人物、政治人物或者是娱乐明星为原型拍摄一个讽刺短剧。该短剧通常是把一位著名人士当作一位“神秘的宾客”，让他发表有趣的独白，然后在表演结束时亮出他的身份。
1981年4月，新闻记者们准备推出他们精心准备的“白莓讽刺剧”。这一年的演出主题是“古巴人和汽车牌照”，将这个短剧的主角确定为克林顿，并郑重地向他发出了邀请。
克林顿考虑了一下，就拒绝了。理由很简单，他认为政治人物的形象一定要严肃、冷面、端庄，类似的讽刺剧可能会破坏他作为政治人物的形象。
然而，希拉里敏锐地察觉出这是克林顿重新获得人们认可的一个好机会，对他以后的政治道路非常有利。因为，政治人物的形象应该顺应媒体和社会的潮流，同时更要借助媒体资源以实现政治传播的多样性发展与双向性交流。通过类似的讽刺喜剧，可以实现诙谐、有趣、大众化，而且政治人物形象不再是冷面，而是丰富多彩、有人情味。
最终，在希拉里的极力劝说下，克林顿勉强同意参加演出。
于是，克林顿意外地出现在一群人中：一批笨拙的古巴劫持者正试图劫持一架小型的短途班机，克林顿戴着一顶皮制的飞行员头盔，盖住了脸。随后，他发表了一通笑点十足的演讲。在演讲中，他用自嘲的方式对自己的错误进行了调侃，既取笑自己，也取笑了弗兰克·怀特。对他的做法，众人们露出了会心的微笑，并原谅了他的错误。
事情的结局果然像希拉里预料的那样，克林顿的做法受到了人们的欢迎。
这是希拉里的坦白和智慧所发挥的巨大效力，人们对于坦诚的犯错者或多或少会抱有好感。因为一个敢于承认错误的人，才不会第二次犯这种错误。