幸运的陈立夫
在求学的路上，与多灾多难的哥哥陈果夫相比，陈立夫则幸运得多。
在哥哥陈果夫开始入学时，他们的父辈是在流浪中寻找革命的路，而在陈立夫入学时，他们的二叔陈其美已是驻沪的大都督了，陈其美把母妻子侄接到了上海，享受都市的文明。应该说陈立夫是最大的受益者。他一到上海，正是就学年龄，便入学湖州旅沪公学堂补习英语。尔后，他的兴趣与长辈人的要求，突然间发生了翻天覆地的变化——他把目光转向了新奇的机械制造。
二叔找他谈心，问他为什么对机械制造感了兴趣？他说机械制造变化多端，很有意思。二叔又问以前咱们家也没有学机械的，你是怎样迷上的？陈立夫道，那是我参观了舅舅的丝绸厂后迷上的。那天，我去外公家，处处觉得新鲜，墙上挂着油画，柜里支着猎枪，还有很大的穿衣镜，照得出我的全身。还有比这更新鲜的是，舅舅是大经理，他领我参观了他的大工厂。一进门，马达轰鸣，一台台丝绸机，能织出地上的绿草，天上的飞鸟和白云，神秘极了，不由自主地对机器发生了兴趣。尤其是对那些活动的机器设备，觉得好奇。
由于迷上了机械，最后影响了他的报考志愿，他有意选择了南洋路矿学校。
选择路矿学校等于选择荒野，选择郊外，选择艰苦。这无疑对父辈来说，都是不允许的。父母请来了二叔、三叔来做说服工作。他们采取车轮大战，这个说完那个讲，你方唱罢我登场，最后通牒也下了，陈立夫就是不听，同时还有一大堆的道理。最后，父母亲也就只有认可的伤。
陈立夫上中学的时候，家道已经中落。正如陈立夫所说：“我在读中学的这段时间里，家中的经济大不如前，二叔在1913年的起义失败后，即转入地下革命工作，三叔那时在银行服务，不但要负担自己的家计、子女学费，还需负担二婶、我和姐姐们的生活，那时我的学费是由大哥支付的，但一般的交通车费由三叔付给。我见家中的经济短绌，就从不主动向三叔开口要钱，因此每天我总是很早起床，走好几里路去上学。”这段时间，陈立夫读书也特别刻苦，否则就觉得对不起大哥、三叔。结果，在四年的学习中，陈立夫拿了七张奖状，总分“平均都在95分以上，数学成绩尤其优异，经常都是满分”，很让父亲、大哥和三叔开心。
四年后的1917年，陈立夫要从路矿学校中专部毕业了，是选择上大学还是就业，当时父母的意见是，家境不好，还是早就业为好，三叔通过关系在京沪铁路局为侄儿寻到一份检票员的工作。燕雀安知鸿鹄之志，这时的陈立夫对谁也没讲，向朋友转借了两块钱，偷偷报考了学费低的北洋大学，这所大学远在天津。
张榜那天，父母让他上班报到，他却在半路上偷偷跑去看榜。
张榜是在复旦校园里，那天榜前人山人海，密不透风。陈立夫个矮，一是挤不进去，二在外圈看不到。急得他团团转。他心生一计，左边有棵大树，何不上树去看呢？他抱着树干，“噌噌”几下爬上了树，然后骑在树杈上，静静地观看。当年北洋大学在上海招生共计45名。陈立夫排在四十四名。陈立夫从第一名往下看，看了一半，不见自己的名字，他的心直往下掉，看了三分之二还不见自己的名字，他心想完了，正在他没信心的时候，“陈立夫”的名字在他眼前一亮，第四十四名，倒数第二，我中了，他一高兴，两手一拍，身体失去了平衡，差一点儿从树上掉下来，多亏他死死地抓住了一根树枝，身子悬在了半空中，众人围过来，把他接下来。
“我中了！”一场惊险还使他念念不忘中榜的喜事。
接着他跑到果夫那里，首先将这个喜讯告诉了兄长。陈果夫特别高兴，自己没实现的理想让弟弟给实现了。他又以最快的速度告诉了父亲。父亲却不一样，他高兴表达的办法是责备，责备立夫，不该不跟他商量，不该在外借钱。当陈立夫见到父亲这封迟到的责备信时，愧疚地流下了眼泪。
使陈立夫十分尴尬的是，大学考取了，却拿不起足够的学费、生活费和路费。收到通知书的那天，平日活跃的三叔却一言不发，因为他确实也无能为力了。陈立夫十分心酸，在接到父亲来信不久，他回到了阔别已久的湖州，想不到竟亲历了一幕十分感人的场面，面对着这场面，他激动得哭了。陈立夫在回忆录中写道：
就在我对于茫茫前途苦恼万分的时候，父亲把我喊去，交给我25块大洋，并恳切地对我说：“这些钱是我多年的积蓄，也是我所尽可能给你的学费，从今以后，一切就要靠你自己了。”接过了钱，我不禁泫然而泣，一方面是感激父亲爱子之情，一方面又不禁忧虑着自己今后要如何克服困难。这25块大洋，实在无法维持一年的生活费用，幸好我自己有既定的目标，也有百折不挠的毅力，我相信终可以一步一步地去克服困难的。果然就在我整装准备经上海去天津入学之时，二婶母、四姨母和其他的少数至亲，都分别或多或少地给了我些钱，助我作入学费用，家兄也给了我10元，还鼓励我好好读书，专心求学，他会设法资助我。我满怀感激与希望之心，坐上三等舱的甲板（价格最便宜的位置），驶入天津。那一天，风浪很大，寒风刺骨，但是不能挫我雄志。
就这样，陈立夫终于从上海来到祖国的北方，跨进了北洋大学那高高的校门。
北洋大学是我国最早的工科大学，1895年由汉冶萍公司总裁盛宣怀创立，以土木、冶金、采矿等专业闻名全国。来这里任教的，除了国内的学界巨子外，美国人居多，他们习惯用英语上课。学生嘛，各个省区的都有，听起来南腔北调，各式乡音；吃起来，东甜西酸，各式口味，掺杂在一起，大学就像一个浓缩的小社会。大学的生活也特别丰富多彩，吃的有“以米食为主的南方伙”，有“面食为主的北方伙”；玩的有网球、篮球、足球、跳高、赛跑、武术等等，这些活动陈立夫都饶有兴趣，尤其偏爱网球，还经常代表班级参加校里的比赛。当然，给他印象最深的，还是这里的教学，要求十分严格，每年的期末考试只要有一门功课不及格就要退学。相反，学业优秀的，成绩总平均在85分以上的，可以享受减免学费的优待。陈立夫珍惜荣誉，更期望享受奖励的待遇，以减轻家庭的负担。因此在校期间，他学习特别努力，连续好几个学期都得到了奖励。
五四运动中的陈立夫
陈立夫入学的第二年，正赶上五四运动的大爆发。
由于天津、北京只有一箭之遥，北大的学生代表亲自到北洋大学演讲，宣传新思想，很快北洋大学的“火”也点了起来。学生们开始罢课，上街游行，打倒帝国主义，打倒封建主义的口号声震天响。在学生的带领下，天津市民也行动了起来，投入这场运动之中。
陈立夫的文章写得好，被校委会召去编校报和简报。当时血气方刚的陈立夫也把同学们的信任当动力，既当记者又当编辑，每天都加班到凌晨一点。尤其是他采写的文章，文笔优美，事理生动，讽刺辛辣，常有一帮女性的“追星族”。因此五四运动中的陈立夫，以文发家，名震北洋，一时传为佳话。
应该说反封建的局限，似乎并没有影响陈立夫对反帝思想的全面接受，他深有感触地说：“当时，我觉得最重要的事，就是打倒帝国主义，而五四运动的发生，也就是为了打倒日本帝国主义，才会有全国人民共同的愤愤不平。中国既为第一次世界大战的参战盟国，何以还要受到割让山东半岛的不平等待遇，就在群情激愤、爱国情绪高涨之中，国民都期盼着参加巴黎和会的代表有所表现，据理力争；但列强诸国，却弃正义真理于不顾，彼此相互勾结，狼狈为奸，纷纷帮助日本说话”，因此，在和会期间，“国人的情绪鼎沸，一面支持着我们参加和会的代表，为争取国家的利益而努力；一面则在国内对日本实施经济制裁，由童子军到处出动，劝导民众不购买日货。”对这些自发的爱国举动，陈立夫深表赞赏，热情地称颂“五四运动无疑是促进中国争取独立平等的导火线，其后不平等条约的废除，都是从这次运动开始的”。显见，经过五四运动的洗礼，陈立夫对苏俄革命的向往，对帝国主义的憎厌，以及对传统文化解不开的情绪，汇聚在一起，共同成为他爱国思想的发源，正像他在回忆录中所述：“这个暑期我对于孙中山先生的主义思想，并没有很深刻的认识，倒是有感于当时的国情和列强的侵害，我倒很向往于共产主义所说的一套。”总之，五四运动在为民族新生突破坚冰的时候，从更广泛的意义上哺育了一大批有爱国思想的热血青年，陈立夫也是其中的一员。
虽说这次运动持续的时间有限，但对青年学生思想上的影响是巨大的，陈立夫归结为三点：一是苏俄革命的思想；二是反帝的意识；三是爱国主义的精神。他在回忆录中说：“五四时期，我对新文化运动的作品非常有兴趣，由于在校编报的关系，所以阅读的书籍甚为广泛。如《新青年》《新思潮》等刊物，以及有关俄国革命和共产主义的书籍等，无不爱看。当时一般青年的思想多少有点儿‘左倾’，我亦不例外，苏俄抵抗帝国主义经过的书籍，文笔生动，使人羡慕，我相信许多青年人读了，都会觉得我们为什么不可从苏俄革命学习到一些反帝的新经验呢？”至于五四反封建的一面，陈立夫有许多保留，他说：“五四运动最响亮的口号是‘打倒孔家店’，对于这种激进的反传统方式，我甚不以为然。因为我熟读经书，觉得并不怎样，在我的想法，腐败的传统，是必须要革除和创新，但认为旧传统一无是处，应该一起打倒，这毕竟是过分情绪化，而非出自理智的行为的。我深信完全否定自己传统文化的价值，一味模仿西洋或俄国的作品，未必就能使我们国家强盛，所以我一直认为‘打倒孔家店’，如果只是一句宣传口号，旨在唤起民族的觉醒，则尚无不可，如果是用以全盘否定传统的文化，则是矫枉过正，流于偏失了。”《成败之鉴：陈立夫回忆录》，（台湾）正中书局1994年版，第27—28页。
倘若再对两兄弟的思想启蒙作一番比较，那么，陈果夫受辛亥革命的刺激大一些，陈立夫受五四运动的影响多一些，因此在人生道路的选择上，哥哥对民众革命的热衷，要明显地强于弟弟；弟弟对文化意义上的自主意识，要略高于哥哥，这恐怕也是两兄弟价值取向上的一个重要差异。这些差异也影响着后来兄弟俩从政风格。
1923年，陈立夫五年的大学生活，以优异的学习成绩结束了北洋大学的学习，按照科学救国的志向，考入了美国的匹兹堡大学的煤矿工程系。
出国是在一个朝霞四射的早晨，他与他的同学们搭乘杰克逊总统号轮船从天津启程。起锚的沉闷的汽笛声，打破清晨的寂静。陈立夫胸怀实业救国和科学兴国之志，把志向定在更远方，也许不被父母理解，但是父母终会理解儿子的。因此在送行的队伍中他看不到父母的身影。
匹兹堡大学是全美的著名大学，以钢铁和煤矿为重点专业，闻名全国。它坐落在钢铁工业和采煤中心的匹兹堡市。负责采矿工程系的教授是勃莱克，勃莱克教授学识渊博，经验丰富，听他的讲课是一种享受。陈立夫曾以恩师相称。据说在他就任民国教育部长时，访问过美国，曾与恩师勃莱克相叙往事。
在匹兹堡大学就读的日子，陈立夫为了减轻家庭负担，主要搞一些勤工俭学，比如他每星期要到中国餐馆洗碗刷盘，到矿山实习兼做一些体力劳动，再挣上一些钱，还有少量的助学金，日子不宽绰，还算将就。1924年的夏天，他顺利地拿到了硕士学位。同时他撰写的硕士论文《中国煤矿业的机械化与电气化》，憧憬了中国的未来，指出了中国的道路，是一篇很有见地的论文，受到导师和留学生的大为称赞。陈立夫以丰殷翔实的史料，行云流水的文笔，几近一气呵成地叙说和论证了中国的昨天、今天和明天。全文透着一位有志青年报效祖国的拳拳之心。用陈立夫的话来说：“当我在写硕士学位论文的时候，仔细地看了总理的实业计划暨建国方略，钦佩不已并正合乎我的志愿了。”
学业结束后，他以学习的眼光游历美国的大好河山，参观了许多现代化的工厂和农场，尤其是著名的福特汽车厂，但见全是流水线操作，工人不多，十分紧张，分工之细，生产之速，效益之高，让陈立夫看得目瞪口呆。然后再想想祖国的落后，更激发了他建设祖国、报效祖国的决心。他在回忆录中写道：“眼见异邦的建设和发展，益感返国献身革命和参与国家建设的重要，我和几位好友如曾养甫、吴南轩、艾伟、徐恩曾、吴保丰、叶秀峰等人，经常在一起计划着学成返国的事，我们都充满了热忱和抱负。”
陈立夫还清楚地记得，那是一个中秋赏月的节日，身在异国，大家自动坐在一起，不知是谁吟诗一首：床前明月光，疑是地上霜。举头望明月，低头思故乡。触发了大家的伤感，大家合着节拍，眼含热泪，一遍又一遍地吟诵。片刻间，那寒窗苦读的艰辛，壮志未酬的宏图，去国他乡的孤寂，以及种种关于国家和民族的被人欺凌，全都化成了汩汩泪水，流了出来。这感人的一幕，直到陈立夫晚年还经常提起。
想当作家的陈果夫一夜暴富
陈其美死后葬在湖州城南的岘山。岘山风景秀丽，气候宜人。山中有一碧浪湖，清澈见底，游鱼如织，历历可数。在碧浪湖边，埋葬了二叔，也埋葬了陈果夫革命的前程。陈果夫追随二叔回到了家乡湖州碧浪湖边。为纪念二叔，也为抒发自己的志向，陈果夫创办了一份儿童的文艺刊物，取名《碧浪》。
应该说，二叔死后这个时期，陈果夫最为闲散。
二十多岁，应该是多梦的季节。作家之梦在他心中骚动。陈果夫拿起了笔，凭着文学的触角和幻想，他奋笔写起了童话和小说。因此，《碧浪》也成了他许多文章的发表阵地。他也常常向别人约稿，往往稿子来了他不满意，还不如自己的水平高，还不如自己动手来得快。在这个时期，他文思泉涌，写了不少的好小说，后来收录于王夫凡主编的《果夫小说集》。从这本集子里，不难看出陈果夫的文学天才。有人说如果陈果夫不从政，应该说是一位成绩斐然的小说家。在国民党的干部中，由作家到政治家，陈果夫当数第一人。
光阴似箭，转眼到了1918年春天，杨柳吐絮，玉兰飘香。
陈果夫收到了上海方面的来信。信是岳父大人朱五楼来的，岳父在上海的金融界工作，有点儿名气。他看到女婿赋闲在家，时间长了，会生长出不好的事情来。因此他再三写信，催陈果夫到上海在金融界找碗饭吃，抑或继承自己的衣钵。
陈果夫看了这封信笑了。他心想，岳父大人第一封来信是去年初，说工作已找好，催他快去。事隔半年，又来了一信，说考虑不好不要去。又过了半年，正是手中这封信，必须是三天内报到，不然他就不认这个女婿。这次陈果夫不敢怠慢，他知道岳父已经动怒了。他与爱妻草草收拾一下就上船了。
上船那天，天空飘着小雨点，打在脸上，湿润润的。小雨下了两天，他们到了上海时，小雨还是在不停地下。心急如火的岳父大人迎接了他们。
岳父问陈果夫，你是喜欢在上面工作还是在下面？陈果夫没有及时回答。岳父又道：在上面银行门面大，待遇高，锻炼也大，名利双收。要在下面钱庄，薪水低不说，工作也辛苦。好吧，话我都说到家了，你自己做主吧。然而陈果夫却不是这样看的，他认为上面银行的制度和运作方式，“自己可以看书研究”，而自己缺少的是实践。他明确表示要到下面钱庄工作。他把学问放在第一，赚钱放在其次。朱五楼一听就惊呆了，当然他读不懂陈果夫的心，但说了让女婿自己选，也就不好再添其他口舌。
就这样陈果夫便进入下面的晋安钱庄任助理信房。所谓助理信房，主要是帮助信房处理各种与钱庄有业务关系的信件。陈果夫做事不声张，天生就有一股勤奋钻研的恒心，再加上他能揣摩上级的心思，很受上级推崇，上级也爱用心教他。凭着这种精神，他很快掌握了本职业务，而且还干得得心应手。三个月后，信房先生生病死了，一时找不到合适的人选，暂让陈果夫代理。干了一阵，经理们见他完全胜任，便打消了另聘高人的念头。原来的信房先生，是经理同乡，月薪32元。陈果夫半路出家，月薪只有8元。现在他一身兼两职，薪水却分文未加。后来，做得实在吃不消了，请求增加人手，经理表面答应，拖着不办，累得陈果夫病倒了。朱五楼看不过去，出面找经理说话，总算加了4元薪水。
钱庄里的人员比不上银行，大多是学徒出身，文化水平不高，沾染的恶习不少，吃喝嫖赌样样在行。陈果夫严于律己，不管同事们如何引诱，他一概不予答应。但他也不愿得罪这些小人，只得经常接受他们的差遣，干些分外之事。好在他有学习的渴望，趁此机会多了解钱庄内部的运作方式，再看一些有关银行或经济学方面的书籍，眼界也宽了。一天，他突然发现一条挣钱的路。他异常激动，连夜找到蒋三叔（蒋介石）：“三叔，我发现一条投机挣大钱的路。”
蒋介石问：“什么事让你这么高兴？”
“做洋钿生意可赚钱。”
“你是听说的还是……”
陈果夫回答：“我是潜心研究的，同时又有人有了可靠的实践。我们要做，是第二个实践者。”
“你说吧，你找我是什么意思？”
陈果夫道：“我想找三叔借钱。”
蒋介石说：“你只知道挣钱，那赔了钱呢？”
“借钱还钱，赔钱也要还钱。这是天经地义。”
“那你借多少？”
陈果夫把巴掌翻了一翻，说：“三叔，就借1000吧。”
“好，1000就1000。”
且说陈果夫拿到款子，连同自己已有的积蓄，看准了全部投了进去，不出一天，洋钿直线上涨，到了第三周，陈果夫见势已到，果断出手，钱来了，除还去蒋三叔等人本钱后，他还多挣了600多两银子。
这对于靠薪水生存的陈果夫来说，真可谓一夜暴富。有了钱，就等于成了富人。陈果夫也当了一次富人。他体会更多的是：穷在闹市无人问，富在深山有远亲。当然，陈果夫也救济了不少朋友和穷人。九牛拔一毛，他仍然是富人。
证券交易初试身手
一天清晨，陈果夫正在信房里写信，蒋介石走了过来，陈果夫停下笔来：三叔找我有事？蒋介石回答，你说对了，找你是有事。请你跟我出去一趟，我们单独谈。陈果夫问，什么事这么神秘？蒋介石说，一会儿你就知道了。
他们找到了一家僻静的茶馆坐下来，首先蒋介石向陈果夫通报了孙中山的“革命党人要经商”的最新指示。原来，孙中山分析了革命屡战屡败的原因，一个重要的原因就是没有强大的经济基础做后盾。为此，作为革命领袖的孙中山奔波于国内外，其主要精力是筹备资金。历次起义的教训告诉他，革命精神与金钱比较，他更是缺少金钱。时值上海刚刚兴起交易所行当，孙中山认为交易所买空卖空，本钱不大，获利多多，今后革命经费应由华侨们捐款转移到自己兴办实体企业，比如像交易所等行当。在孙中山的指示下，江浙大财阀虞洽卿已经示范创办了上海证券物品交易所。戴季陶、张静江，包括蒋介石也都入了股。虞洽卿为董事长，常务理事6人，理事17人，监察人为周骏，此人是蒋介石的老师。